碳水化合物复习资料单糖的衍生物.pdf

基 基 基 基 碳 碳 碳 第四章第四章 单糖的衍生物单糖的衍生物 础 础 合 合 化 化 化 合 水 水 化 碳 学 学 化 物 物 化 化 化 学 学 合 【【目的与要求目的与要求】】 1. 了解和掌握糖苷、糖酯、糖醇和含氮衍生物的制备方 法、性质和应用。 2. 了解糖酸、醚、脱水糖、烯糖、脱氧糖的性质及应用。 返回 单糖衍生物单糖衍生物 1 糖糖 苷苷 2 糖糖 酯酯 3 糖 醇 4 糖 酸 5 含氮衍生物 6 醚、脱水糖、烯糖、脱氧糖 糖糖 苷苷 糖 苷 （（11））糖苷的制备糖苷的制备 糖苷: 在自然界中,, 糖很少以游离态的形式存在，而多以苷的 形式存在。 半缩醛在无水半缩醛在无水HClHCl催化下催化下，，可以与醇生成缩醛可以与醇生成缩醛：： CC OH + RROOHH HCl((dryy)) OORR C + H O OR 2 OR 半缩醛的糖与其它羟基化合物如醇半缩醛的糖与其它羟基化合物如醇、酚等形式的缩醛被称酚等形式的缩醛被称 为糖苷(或糖甙), 也叫做配糖物。如 H H HOCH2 HOCH2 H O H O HHOO CCHH OOHH HHOO 3 HO H HO H H OH HCl H OH H OH H OCH33 -D-(+)-葡萄糖 -D-(+)- 甲基葡萄糖苷 （（22 ））糖苷的分类糖苷的分类 苷类：又称配糖体（glycosides），是糖或糖的衍生物（如氨 基糖基糖、、糖醛酸等糖醛酸等 ））与另一类非糖物质通过糖的端基碳原子连接与另一类非糖物质通过糖的端基碳原子连接 而成的化合物。 苷类中非糖部分称为苷元或配基，其连接的键则称为苷键。 苷也有α-苷和β-苷之分。天然苷类中，由D型糖衍生的 苷多为β-苷，而由L型糖衍生的苷多为α-苷。 3 ）按苷键原子分类 3 ）按苷键原子分类 酯苷酯苷：苷元以羧基与糖的端基碳相连接苷元以羧基与糖的端基碳相连接。 （（既羧基与糖端既羧基与糖端 基羟基脱水而成） 此种苷的苷键既有缩醛性质又有酯的性质此种苷的苷键既有缩醛性质又有酯的性质，易被稀酸和易被稀酸和 稀碱所水解。 靛苷靛苷：：一种吲哚苷种吲哚苷，其苷元吲哚醇无色其苷元吲哚醇无色，易氧化成暗蓝色易氧化成暗蓝色 的靛蓝。 靛苷是豆科植物属和蓼蓝中特有的靛苷是豆科植物属和蓼蓝中特有的一种苷类天然产物种苷类天然产物。 SS-苷苷 （（硫苷硫苷））：：糖端基羟基与苷元上巯基