第2章-烷烃应用.pptVIP

从各键的离解能来看:形成各烷基自由基所需的能量: ·CH3 1o R ·(伯烷基自由基) 2 o R · 3 o R · 3 o R · 2 o R · 1o R · ·CH3 ------- 越稳定的自由基越易生成. (即氢被夺取的容易程度) 3 o H 2 o H 1 oH 烷基自由基的稳定次序: 伯,仲,叔氢原子活泼性 * 一、烷烃的天然来源 烷烃的天然来源主要是石油和天然气。 1. 天然气 2. 石油 ——主要是烃类的混合物。从地下开采出来的石油 一般是深褐色液体，叫原油。 2-10 烷烃的来源 干性天然气——主要成分是甲烷。 湿性天然气——主要成分除甲烷外还含有乙烷、 丙烷、丁烷等。 石油经炼制可产生汽油、煤油、柴油等轻质燃料，以及润滑油、石油沥青等产品。 * 1. 武慈（Wurtz ）反应 利用卤代烷和金属钠以制得烷烃的反应——称武慈反应。 范围：X = Cl、Br、I R = 一般要求为伯烃基 反应物R-X要相同，产物为碳链总长一倍的对称化合物。 如果烷基不相同的两种卤代烷，反应得到三种烷烃混合物。 二、烷烃的制备 CH3Cl + CH3CH2Cl Na CH3-CH3 CH3CH2-CH3 CH3CH2-CH2CH3 2CH3CH2CH2Br + Na CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + NaBr R-X + R-X + 2Na R-R + 2NaX * 二烷基铜锂的制备 范围：X = Cl、Br、I R = 伯、仲、叔、乙烯型等烃基 R/ = 一般为伯烃基 乙醚 二烷基铜锂 R2CuLi + R/X R-R/ + RCu + LiX RX + Li RLi R2CuLi 烷基锂 CuI 乙醚 如: 试合成 CH3CH2-CH-CH2CH2CH3 CH3 2. 科瑞 ( Corey ) -郝思 ( House ) 反应 （铜锂试剂合成法） * 3. 柯尔贝（Koble）电解法 将高浓度的羧酸钠或钾盐溶液进行电解而制得碳数增加一倍的烷烃。 4. 烯烃的氢化 在某些金属催化剂下，烯烃和氢反应可以生成烷烃。 正极 负极 2R-COONa + 2H2O R-R + 2CO2↑ + 2NaOH + H2↑ 电解 R-CH=CH2 R-CH2-CH3 H2 / Pt 该法较为适用R为C6以上的烷烃的制备。 * 第二章 烷 烃 作业：1. (2)、(4)、(6)、(8) 2. (3)、(4)、(5)、(7) 5. 7. 12（1）. 14. * * sp3杂化轨道模型 一个s轨道与三个p轨道形成四个sp3杂化轨道 * 甲烷的分子模型 虚线——表示伸向纸平面后方 实线——表示在纸平面前上 楔线——表示伸向纸平面前方 甲烷模型 凯库勒模型 斯陶特模型 甲烷的正四面体构型 H—C—H H H 甲烷凯库勒模型 甲烷的立体构造式 （透视式） 甲烷斯陶特模型 * 原子轨道以头碰头的方式进行重叠交盖所形成的共价键称为?键。 σ键的形成 其特点是：在键轴方向上进行最大程度的重叠，形成的价 键比较稳定，以?键相连的二个原子可以?键为轴做相对旋转而不影响电子云的分布。 原子轨道以“头碰头”的方式重迭交盖形成?键 * 乙烷分子中C-C?键(C-H?键用直线表示) 2.3.2 其它烷烃的结构 乙烷的C- C ?键 * 其他烷烃：据测定，除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在一条直线上，而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四面体结沟所决定的。如丁烷的结构： * 为了方便，只要写出锯齿形骨架,用锯齿形成的角(120o)及其端点代表碳原子.不写出每个碳上所连的氢原子.但其它原子必须写出. 注意:键线式书写烷烃的分子结构: * 构象：由于单键键轴的旋转而产生分子的原子或原子团的不同空间排列。 构象异构：由于单键键轴的旋转而产生的各种不同异构体的现象。 特点：C-C键旋转产生；数目无数；异构体不能分离。 2-4 烷烃的构象 *