[高二理化生]第三节 卤代烃.pptVIP

第三节 卤代烃 臭氧层的保护 自20世纪80年代以来，大量的科学研究表明使用卤代烃对臭氧层有破坏作用，使臭氧层产生“臭氧空洞”。 一、卤代烃 1、定义： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 2、通式： 饱和一卤代烃 CnH2n+1X 3、分类 （1）根据分子中所含卤素的不同 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 （2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同 一卤代烃：RCH2X 二卤代烃：RCHX2 多卤代烃：RCX3 （3）根据分子中烃基结构不同 饱和卤代烃： CH3CH2X 不饱和卤代烃： CH2=CHX 卤代芳烃： 4、物理性质 （1）常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。 少数：CH3Cl、CH3Br、CH3CH2Cl呈气态； 碳原子数：2～15的卤代烃为液态； 碳原子数：≥16的卤代烃为固态。 （2）卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 （3）卤代烃的熔沸点高于相应的烃（如：CH3CH2Cl＞CH3CH3） 附：几种氯代烷的沸点和相对密度 （4）密度： ?（溴代烃）＞ ?（水）， ?（卤代烃）随碳原子数递增而减少。 （卤原子在分子中的百分比减少的原因） 二、溴乙烷 1、物理性质 无色液体， 沸点38.4℃， 密度比水大， 难溶于水，易溶于多种有机溶剂。 2、分子组成和结构 （1）分子式： （2）电子式： （3）结构式： （4）结构简式： （5）空间结构 （6）核磁共振氢谱 预测溴乙烷（C2H5Br）的化学性质 依据：结构决定性质，性质反映结构。 结构式： C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子的能力强， C—Br键易断裂，使溴原子容易被取代。 由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 3、化学性质 ①取代反应 —— 水解反应 注意: ①所有卤代烃都可发生水解反应。 ②R—CHX2、 R—CX3、R—CH=CX2等 卤代烃水解的产物往往不是醇 。 P41 科学探究 1 （1） ①取取代反应后的水溶液进行Br—检验时，要待试管中液体分层后，再小心吸取上层液体，以免吸到尚未水解的溴乙烷。 ②进行Br—检验时，要先向待检溶液中滴入较多的稀HNO3以中和NaOH。否则，OH—会干扰Br—检验。 （2） 可以用核磁共振氢谱的方法方便地检验出溴乙烷的取代反应的生成物中有乙醇。 卤代烃中卤族元素的检验： ①首先，将卤代烃与过量NaOH溶液混合，充分振荡，并加热。 ②然后，向混合液中加入过量的稀HNO3，以中和过量的NaOH。 ③最后，向混合液中加入AgNO3溶液。 若有白色沉淀生成，则证明卤代烃中含有氯原子；若有浅黄色沉淀生成，则证明卤代烃中含有溴原子；若有黄色沉淀生成，则证明卤代烃中含有碘原子。 HNO3能用H2SO4代替吗？ 实验：在试管中加入溴乙烷、10%的NaOH的乙醇溶液，放在水浴中加热。将产生的气体依次通过水、酸性高锰酸钾溶液。 现象：紫色褪去。 结论：有不饱和的化合物生成。 水的作用：吸收醇，防止其使酸性高锰酸钾褪色，从而干扰生成物乙烯的检验。 P41 科学探究 2 （1） 目的是除去挥发出来的乙醇。因为乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验。 （2） 检验乙烯还可以将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，此时乙醇将不会干扰其检验，因此不需要将乙烯气体通入水中。 ②消去反应 思考：消去反应的本质： 本碳脱去官能团（如—X，—OH等） 邻碳脱去氢。 卤代烃及醇发生消去反应的条件： 邻碳有氢。 任何卤代烃都可以发生水解反应。 对消去反应的理解 紧扣消去反应的概念及条件。 下列卤代烃能发生消去反应吗？ 如果能，生成物是什么？ CH3Cl CH3CH2CH2Br 札依采夫（ Saytzeff ）规则 消去反应的主要产物是： 双键上连接烃基最多的烯烃。 P41 思考与交流 小结： 烃、卤代烃、醇之间的衍变关系 三、卤代烃的用途 溶 剂 制冷剂 干洗剂 灭火剂：如CCl4 医 用：麻醉剂 农 药 地球是人类共同的家园，而臭氧层是地球生物免受高强紫外线照射的天然屏障和保护伞。臭氧层破坏和损耗加剧会导致皮肤癌和白内障发病率的增加，甚至会影响