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* 祝大家有机化学学习愉快！ 郭生guoshengsd@ 2012/02/24 1、有机化学（Organic Chemistry） —— 研究有机化合物的化学。 §1.1. 有机化学的研究对象与任务 §1 绪 论 2、有机化合物(Gmelin L ) ——碳的化合物（2000年CA: 有机物多）。 糖 酸酐、氧杂环 3、有机化合物的特性 1. 对热不稳定，易燃烧（极少数例外） 2. 熔点较低（一般在250oC以下） 3. 易溶解于有机溶剂中，难溶于水 4. 数目庞大1.8千万（到2002） 5. 反应慢、副反应多 为什么？------如何解释有机物的特性 组成：C和H----易燃 ；共价键----低熔点；非极性----难溶于水； 异构现象-----数目庞大； 分子大-----慢、多 甲醚 乙醇 附 ：我们生活中的有机化学：有机物在生活中无处不在。 药物：95%以上的药物是有机化合物：药物的制备、质量控制、贮存、作用机制、代谢都与有机化学相关。 食物：人每天从食物中获取的营养，包括蛋白质、糖类、脂肪、维生素、无机盐、 纤维素和水，叫做七大营养要素。这些营养成分是人体生长发育、维持生命活动所必不可少的物质基础。 香料： 花香、肉香、果香 毒品： §1.2 有机物的结构与共价键 无机物 离子键： 原子间通过电子转移而形成正、负离子， 正负离子通过静电力结合形成分子。 有机物 共价键： 原子间通过电子对共享（轨道重叠） 而形成分子。 氯甲烷轨道重叠成键示意图 1 共价键的性质：饱和性和方向性 共价键 电子配对 共价键的数目=单电子数 饱和性： 方向性： 为使轨道最大程度重叠，成键双方的轨道必须按 特定的方向接近。 2 描述共价键的键参数: （1） 键长：成键双方的核间距。 键的长短反应了键能的大小及键的强弱。 在乙烷分子中：碳氢键比碳碳键强。 （2）键角：两根共价键间的夹角。 它决定着分子在空间的构型。 甲烷 乙烯 乙炔 四面体 平面型 线型 （3）键能：均裂一根键所需的能量。 它是键的强度标志，键能越大，键越强。 （4）键的极性：正负电荷中心分离的现象。它的大小常用 偶极距（μ）表示， μ为一向量，常用“ ” 表示，箭头为负端，尾部为正端， μ越大，键的极性越大。 成键双方的电负性决定了键的极性；分子的构型和键的 极性决定了分子的极性。 四氯化碳为非极性分子， 水为极性分子。 μ≠ 0 μ＝ 0 （5）分子间力 分子间力决定着物质的物理性质： 熔点、沸点、在水中的溶解度等。 极性分子间存在偶极-偶极作用力。 偶极-偶极作用力 色散力 非极性分子间存在色散力，有机分子大都是非极性分子， 存在色散力。色散力又呈范德华力（范氏力）。 氢键 在一定距离内，具有孤对电子的电负性较大的元素（F O N)与酸性氢的作用力，它比化学力弱但比取向力、色散力强。氢键可在分子间形成，也可在分子内形成。形成分子间氢键 的物质一般易溶于水和具有较高的沸点。 （6）共价键的断裂方式 均裂： 共价键在加热或光照或过氧化物存在下，发生均裂，产生自由基。 均裂常发生在电负性相差较小或相同原子间形成的共价键。 异裂： 共价键在酸或碱性条件下，异裂产生碳正离子、碳负离子。 碳正离子、碳负离子和自由基都是重要的反应中间体。 §1.3 有机物的表示方法 1 路易斯（Lewis)电子式 2 开库勒（Keule)结构式 3 结构简式 该种表示法书写麻烦，表示不出分子中各原子的空间关系。 4 键线式 书写键线式时，杂原子要写出，碳、氢不必写出。 5 楔线式与马架式 不能表明各原子在空间的相对位置 实楔线表示在纸面的前方，虚楔线表示在纸面的后方， 实线在纸面上。 6 纽曼式（Newman projection) §1.4 有机化合物的分类 （脂肪族化合物) 上述分类不能反映各类化合物的性质特征 反应性质主要由官能团决定? 按官能团分类 碳架分类的基础上结合功能团分类（绝大多数教科书） 2 根据官能团分类 3 有机化合物的研究程序 分离提纯 元素分析和实验式确定 3. 相对分子质量的确定及分子式的确定 4. 有机化合物结构测定 [化学方法] 官能团分析、化学降解及合成 [物理方法] 红外(IR)、紫外(UV)、核磁(NMR)、 质谱(MS)、气液色谱和X衍射等。 参考书目：