乙醇胺酯化法制备牛磺酸的新工艺研究.doc

乙醇胺酯化法制备牛磺酸的新工艺研究 2002年第31卷第4期 石油化工 PETROCHEMICALTECH0L(Xj,?279? i精细化Ti奶,,.,..,:, 乙醇胺酯化法制备牛磺酸的新工艺研究 唐宏科,陈均志,马宇,邹祥龙 (西北轻工业学院化学工程系,陕西成阳712081) :摘要]对乙醇胺硫酸酯化法合成牛磺酸的工艺进行了改进,研究了各种因素对反应产率的影响..实验表明,当酯化反 应中原料混合温度为10,酸/醇摩尔比为1.1/1,带水剂甲苯与醇摩尔比为5/1,而磺化反应中,先与氢氧化钠反应,碱/ 酯摩尔比为2.5/1,反应温度和反应时间分别为8O和6h,再与亚硫酸钠反应,亚硫酸钠/酯摩尔比为1.25/1,反应温度 和反应时间分别为40和5h时,反应总产率为61.2%,高于现行工艺的产率. 关键词]乙醇胺;牛磺酸;合成 一文章编2002)040279—041中图分类号]0621.256.4文献标识码]A 牛磺酸化学名称为2一氨基乙磺酸,分子式为 NH,CH,CH,SO3H,是人体内最重要的氨基酸之一. 由于它能维护人体大脑正常的生理功能,促进婴幼儿 大脑的正常生长发育,所以国外已大量将它作为食品 添加剂用于婴幼儿食品和饮料中.除此之外,牛磺酸 还可应用于医药,洗涤剂,荧光增白剂,pH缓冲剂等 领域,也可用作生化试剂和其它有机合成的中间体. 牛磺酸的制法主要有天然物提取法和化学合成法. 前者由于受原料的限制无法大量生产,故使用较少. 化学合成法的生产工艺有近10种,但大多未能用于 工业化生产l1～..目前国内多数厂家都采用乙醇胺 法,该法中以乙醇胺酯化法收率较高,为47.9%[5i 但该工艺仍有不足之处,本工作对乙醇胺酯化法合成 牛磺酸的工艺进行了改进,改进后牛磺酸收率可达 61.2% 1实验部分 1.1试剂及仪器 试剂:乙醇胺(AR,西安化学试剂厂);浓硫酸 (AR);甲苯(AR,郑州特种化学试剂厂);氢氧化钠 (AR);亚硫酸钠(AR,西安化学试剂厂);浓盐酸 (AR);无水乙醇(AR,天津市化学试剂二厂). 仪器:三口烧瓶;电动搅拌器;油水分离器;恒压 滴液漏斗;水浴锅;抽滤装置. 1.2合成原理 乙醇胺酯化法是经酯化,磺化两步反应来制备牛 磺酸的合成工艺,即用2一氨基乙醇(乙醇胺)与浓硫 酸经酯化反应制得中间产物2氨基乙醇硫酸酯,再 让它与亚硫酸钠发生磺化反应而得到牛磺酸,其反应 式如下: 酯化反应: NH2CH2CH2OH+H2SO4一 H2CH2CH2OSO3H+H2o(1) 磺化反应: NH2CH2CH2()S()=;H+Na2SO3一 HCH,CH2SO3H+Na2~)4(2) 1.3合成方法 1.3.12一氨基乙醇硫酸酯的合成(酯化反应) 将0.25mol乙醇胺加入装有温度计,电动搅拌 器,恒压滴液漏斗并处于冰浴环境的250ml三口烧 瓶中,在剧烈搅拌下由滴液漏斗滴加0.275mol质量 分数为98%的浓硫酸,保持瓶内溶液温度为10,直 至硫酸滴加完毕.然后,撤去冰浴,往瓶中加入40ml 甲苯,装上分水器,加热回流反应至无水分为止,蒸出 甲苯,产物经乙醇洗涤,抽滤,干燥后,称重,产率为 98%. 1.3.2牛磺酸的合成(磺化反应) 将0.1mol2一氨基乙醇硫酸酯置于带有回流装 置,电动搅拌器,温度计,滴液漏斗的250ml四口烧 瓶中,加入25m1蒸馏水,用少量2mol/LNaOH溶液 调节pH为7,水浴加热至80,在搅拌下滴加含 a0H0.25mol的质量分数为40%的Na()H溶液,反 应6h后,冷却至室温,加入含亚硫酸钠0.125mol的 质量分数为50%的亚硫酸钠水溶液,用盐酸调节pH :收稿日期]200109—20;修改稿日期200111—23:. :作者简介]唐宏科(1969),男,陕西省扶风县人.硕士,讲师,电话 09103579787,电邮xqthk@263net 0?IM油 I(T 化 EcHNO : IJ( 为5,然后在4(),水浴中搅拌反应5h,再用盐酸调节 pH为1,加热蒸出剩余的,浓缩反应液至20n1l, 使其在高温F趁热过滤,除去结晶出来的无机盐,再 往滤液中加入15nl无水乙醇,冷却至3时过滤, 干燥,即得牛磺酸.磺化反应产率为62.4%,总产率 为61.2’烁,产品熔点:318～319,,与文献值319～ 320,相近, 2结果与讨沦 2.1红外光谱(IR)分析 产品的IR谱图见图1,其中3438cn](一H), 2925cnl((一H),1348cn1和1160cm(u—)), 680cnl(D(‘--S),与牛磺酸的标准红外谱图相符 lf-O品的红外光谱图 Fig1IRspcctr()gram()fthepr(~uct 2.2酯化反应 现行的生产L艺中