蚌埠医学院有机化学课件11 羧酸和取代羧酸.pptVIP

6、丙酮酸 是动物体内糖、脂肪和蛋白质代谢的中间产物，在酶的催化下能转变成氨基酸或柠檬酸，是一个重要的生物活性中间体。 7、β-丁酮酸（乙酰乙酸） 是生物体内脂肪代谢的中间产物。 酮体 ~ 30% ~70% 微量 8、草酰乙酸（丁酮二酸） 是人体内物质代谢的重要产物。 食 物 油 脂 a -氨 基酸 脂肪酸 甘 油 蛋白质 淀粉糖类 乙酰辅酶A TAC 三羧酸循环 练习：解释下列反应，并指出反应所属类型。 HOOC-CH = C-CH2-COOH COOH HOOC-CH2-C-CH2-COOH COOH OH HOOC-CH-C H-CH2COOH COOH OH H2O + H2O [ O ] HOOC-C-C H-CH2-COOH COOH O -CO2 HOOC-C-C H2-CH2-COOH O -CO2 H-C -CH2-CH2-COOH O [ O ] HO-C -CH2-CH2-COOH O 作业：p158-159 11-3 11-5 11-6 11-7 预习： 第十二章 （三）二元羧酸的热解反应 1、乙二酸、丙二酸 脱羧反应：羧酸失去羧基放出CO2的反应。 2、丁二酸、戊二酸 脱水 3、己二酸、庚二酸 既脱羧又脱水 大于8碳时 ，分子间脱水，生成高分子链状的缩合酸酐。 重要化合物 1.甲酸（蚁酸） （特性：还原性） 2.乙酸（醋酸） 3.苯甲酸（安息香酸） 4.乙二酸（草酸） （特性：还原性） 在分析化学中，常以此作为基准物质，标定高锰酸钾的浓度。 5. 丁二酸（琥珀酸） 6. 顺丁烯二酸（马来酸） 7. 反丁烯二酸（富马酸或延胡索酸） 参与人体新陈代谢过程 8. 9，12-十八碳二烯酸（亚油酸） 构成油脂的主要脂肪酸之一 参与人体新陈代谢过程 1、定义： 羧酸分子中 烃基上的氢原子 被其它原子或基团取代的产物。 L R-CH-COOH 通式： 但重要的是： α、β位 可以在任何碳上 第二节 取代羧酸 羰基酸 羰基 卤代酸 卤素 羟基酸 羟基 氨基酸 氨基（第17章） L= 2、分类 （按L分） 化合物间的相互转化 复习卤代烃、醇（酚）的性质 醇酸 （按羟基位置分） 酚酸 一、羟基酸 1、分类 ?- 醇酸 β- 醇酸 …… 按羟基分 系统命名法： 以羧酸为母体，羟基为取代基。 但更常用俗名。 2、命名 CH3CH(OH)COOH 2-羟基丙酸 乳酸 或a-羟基丙酸 例： HOOC-CH2-CH-COOH OH （2-）羟基丁二酸 苹果酸 （a-）羟基丁二酸 HOOC-CH—CH-COOH OH OH 2,3-二羟基丁二酸 酒石酸 a 、b -二羟基丁二酸 CH2COOH HO-C-COOH CH2COOH 邻羟基苯甲酸 水杨酸 -OH COOH 3，4，5-三羟基苯甲酸 没食子酸 -OH CO2H -OH OH 3-羧基-3-羟基戊二酸 柠檬酸 酚酸 羟基：[O], 卤代，-H2O， 成酯 等 酚羟基：FeCl3等 羧基：酸性，成盐，成酯 等 答：具有羟基和羧基的一切反应。 3、化学性质 问题：试根据羟基酸的结构，推测其化学性质。 知识联系 常根据羟基和羧基的相对位置不同而有所不同。 特性： 主要：酸性，受热脱水，[O] 等（了解） 已知： pKa 3.83 4.51 4.76 羟基是吸电子基，但吸电子能力较弱。 （1）酸性 了解： 酸性增强或减弱决定于影响因素中何者占优势 （2）氧化反应 和醇比较，醇酸易被氧化，如稀硝酸、Tollens试剂不与醇反应，但能氧化醇酸。 这些反应在体内是借助于酶催化完成的。 如： （3）脱水反应—P156 ?- 醇酸 交酯（六元环结构） β- 醇酸 烯酸 （π-π共轭体系） γ、δ- 醇酸 内酯 （五元环或六元环） 与产物的稳定性有关 （4） 酚酸的脱羧反应 200℃ 200~220℃ 和羟基酸一样，羰基酸分子中同时含有羰基和羧基。