[理学]第六章卤代烃新.pptVIP

有机化学作业优秀名单李志蕾刘思宇朴晨宇孙宏孙丽丽郭富生潘蒙王靖然赵宇新郑雅元付琳路静唐尧张雪赵鹏周晗 有机化学作业优秀名单李志蕾 刘思宇 朴晨宇 孙宏孙丽丽 郭富生 潘蒙 王靖然赵宇新 郑雅元 付琳 路静唐尧 张雪 赵鹏 周晗 有机化学作业优秀名单李志蕾 刘思宇 朴晨宇 孙宏孙丽丽 郭富生 潘蒙 王靖然赵宇新 郑雅元 付琳 路静唐尧 张雪 赵鹏 周晗 * 第六章 卤代烃 学习要求： 1.熟练掌握一元卤代烃（RCl,RBr)的化学性质 2.掌握卤代烃的制法 3.掌握不同类型卤代烃反应活性及鉴别方法 4.理解亲核取代及消除反应的历程 §6.1卤代烃概述 一、 分类及异构 1.分类 ⑴根据所连烃基的不同，可以分为： 卤代脂肪烃（饱和与不饱和） C2H5Cl 卤代脂环烃 卤代芳香烃 C6H5Cl ⑵按卤素的种类：氯代烃、溴代烃和碘代烃 ⑶按卤素原子的数目：一卤代烃、二卤代烃及多卤代烃 ⑷按卤素所连接的碳原子的不同： 伯（一级）、仲（二级）、叔（三级）卤代烃。 2.异构 比相应烷烃多，除了碳架异构外，还有卤原子的位置异构，如１－氯丙烷和２－氯丙烷。卤代烃分子中若存在不对称因素，则还存在旋光异构体。 二、命名 1. 普通命名法 卤代某烃或某烷基卤 叔溴丁烷 叔丁基溴 烯丙基氯 氯化苄 苄基氯 2.系统命名法 卤原子当做取代基，适用于所有卤代烃 2-甲基-4-氯-丁烯 1，6-二溴萘 §6.2 卤代烃的物理性质 1.状态： 两个碳以下的一氯代烷以及溴甲烷是气体， 一般卤代烃均为液体，高级的卤代烃为固体。 2.沸点（b.p.)和比重(d) 4.溶解性： 不溶于水，而能溶于大多数有机溶剂 5.可燃性： 卤原子数目增多，则可燃性降低 。 CCl4灭火剂 §6.3 卤代烃的化学性质 一、亲核取代反应 （SN） 反应活性： 1、卤代烷与氢氧化钠（钾）的水溶液反应 ： 2、卤代烷与氰化钾（钠）反应 ： 3、卤代烷与氨反应 ： 4、卤代烷与醇钠反应 ： 错误 5、卤代烷与硝酸银的洒精溶液反应 ： 常用这个反应来鉴别卤代烃。 二、消除反应（E） 从一个有机分子中脱去一个简单分子 的反应。 札依采夫 规则： 卤代烷脱卤化氢反应中，卤原子主要和相邻的 含氢较少的碳原子上的氢脱去卤化氢（生成稳定 的烯烃） 三、与金属反应 1.同金属钠反应 武慈反应 例：乙烯合成丁烷 2.同金属镁反应 格氏试剂 §6.4 亲核取代反应历程 CH3Br + OH - → CH3OH + Br- 反应速率ν=k[CH3Br][OH-] SN1 SN2 一、双分子亲核取代反应（SN2） 1.历程 2.特点 ⑴同步的：旧键的断裂和新键的形成是同步的 ⑵若是不对称碳原子，则构型发生瓦尔登反转，瓦尔 登反转是SN2反应的一个标志。 ⑶反应活性 影响 SN2的因素：空间阻碍 二、单分子亲核取代反应（SN1） 1.历程 第一步 第二步 2.特点 ⑴分步的 ⑵中间体是碳正离子，构型发生外消旋化 平面结构 50%保持 50%翻转 ⑶反应活性 按SN1历程进行反应时，中间体碳正离子越稳定 则越容易形成。 三、 SN1和SN2的对比 伯卤代烷主要是SN2，叔卤代烷主要是SN1。 §6.5 消除反应历程 一、 双分子消除反应（E2） 1.历程 2.特点 ⑴同步进行的 ⑵消除取向，反式共平面 反式消除 顺式消除 二、单分子消除反应（E1） 1.历程 2.特点 分步进行的 *