agotf aucl3agotf与tfoh催化合成五元环烯—酮化合物的分析 word格式.docxVIP

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2018-04-24 发布于上海
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agotf aucl3agotf与tfoh催化合成五元环烯—酮化合物的分析 word格式

AgOTf,AuCl3/AgOTfandTfOHCatalyzedSynthesisof CompoundsContainingFive-membered CyclicEne-ketonesAbstractAlargenumberofα,β-unsaturatedketoneswerewidelyapplicated.Becauseofitscarbon-carbondoublebondconjugatedwithcarbonyl,itshowedasacombinationofolefins,ketonesandconjugateddienes.Thewellreactivityofithasagoodperformance,suchasMichaeladditionreaction,Diels-Alderreactions.Inaddition,itisstillanimportantorganicsynthesisintermediates,widelyusedinmedicine,pesticides,spicesfields.Therefore,thedevelopmentofnew,moreefficientmethodsofα,β-unsaturatedketonesderivativescontinuestoreceiveconsiderableattentionfororganicchemists.Itisreportedthatmanyofcyclopentenecontainingnaturalproduct-basedandsyntheticcompoundshaveacertainanti-canceractivity.BronstedacidorLewisacidcatalizedreactionbetweencarbon-carbontriplebondandthecarbonyltogetfive-memberringenonehavebeenreported.Inthispaper,wepreliminarystudiedtransition-metalsuchasgoldorsilvercatalyzedintramolecularcarbocyclizationofinternalalkynylcyclopropanolsilylethers,whichresultedincyclopentaketonecompoundsinhighyields.Theeffectsofcatalystsandsolventsonthisreactionshavebeen examined.Aseriesofcyclopentene-ketonecompoundsweresynthesizedundertheargonatmosphereand80℃or100℃,withtheuseof5mol%AgOTfor5mol%AuCl3/15mol%AgOTfasthecatalystanddichloroethaneasthesolvent.Alltargetcompoundswerecharacterizedby1H-NMRand13C-NMR.Subsequently,afterfurtherreviewofthereactionconditions,catalyzedbytrifluoro-methanesulfonicacidalkyne-ketoneintramolecularcyclizationreactionwasfound,highyieldsynthesisofaseriesofcyclopentene-ketonecompounds,thestructureofthesecompoundshavebeencharacterizedby1H-NMRand13C-NMR.Keywords:AgOTf,AuCl3/AgOTf ,TfOH, cyclopropanolsilylethers,intramolecular carbocyclization,alkyne-ketone,cyclopentaketone前言过渡金属催化炔烃反应是非常重要的有机合成反应，此类反应对于基础化学和应用化学都有重要的意义。近年，利用亲电性的，软的路易斯酸金和银作为催化剂，在被活化的碳-碳三键和氧原子，氮原子等亲核试剂之间催化加成反应（Hashmi,A.S.K.etal.2000;Kirsch,S.F. etal.2006;Zhang,J.etal.2006;Seregin,I.V.etal.2006;Harrison,T,J.etal.2006;Yao,T.etal.2004;Schwier,T.etal.2