有机复习题纲.pptVIP

返回 碳链缩短一个碳的反应 C H 2 C H 2 C O O H C H 2 C H 2 C O O H O + H 2 O + C O 2 C H 2 C H 2 C H 2 C O O H C H 2 C H 2 C O O H O + H 2 O + C O 2 脱羧 脱水 H O O C ( C H 2 ) n C O O H ( n 5 ) 聚酐 返回 己二酸 ——合成纤维“尼龙-66”原料 苯酚法制备 环己烷直接氧化法制备 羧酸的制备 格利雅试剂与CO2反应 腈水解 丙二酸二乙酯 羧酸及其衍生物的相互转化 羧酸衍生物的化学性质 亲核(加成-消除)取代反应 R–C–L O R–C–Nu O + H–Nu + H–L 与格利雅试剂反应 酯缩合(克莱森缩合) ——酯的?-H的活泼性 + CH3–C–OC2H5 O H–CH2–C–OC2H5 O C2H5ONa 乙酰乙酸乙酯 含有?-H的酯，生成?-羰基酸酯 ①R1–MgX ②H2O R–C–R1 O ①R1–MgX ②H2O R–C–R1 R1 OH R–C–OR′ O R–C–Cl O 霍夫曼降级反应 R–C–NH2 O NaOH R–NH2 NaOBr 制备少一个C的伯胺 ?-二羰基化合物在合成上的应用 乙酰乙酸乙酯(EAA)和丙二酸二乙酯(EM)的制备 CH2–C–OC2H5 O CH3–C– O CH2–C–OC2H5 O C2H5O–C– O CH2–COOH Cl NaCN C2H5OH CH3–C–OC2H5 O C2H5ONa CH2–COONa CN H2O CH2–COOH COOH 乙酰乙酸乙酯 丙二酸二乙酯 C2H5OH 克莱森酯缩合 易脱羧！ C2H5OH H2SO4 CN的醇解反应 Cl2/P CH2=CH2 C2H5OH CH3COOH H2O H3PO4 ［O ］ CH2–C–OC2H5 O CH3–C– O 丙酮 浓NaOH CH2–C–OC2H5 O CH3–C– O 在合成中一般不用 ①不可避免地有酮式分解， ②可用丙二酸二乙酯代替 酸式分解 ①稀NaOH ②H+，△ O H–CH2–C–OH 乙酸 CH2–C–OC2H5 O C2H5O–C– O 乙酰乙酸乙酯(EAA)和丙二酸二乙酯(EM)的分解反应 EAA和EM亚甲基活泼H的取代反应 O CH3–C–OH O CH3–C–CH3 稀NaOH 含 氮 化 合 物 硝基化合物（重点为芳香族硝基化合物） 胺(脂肪胺/芳香胺/季铵盐和季铵碱) —NO2还原为—NH2的反应及硝基对芳环邻对位基团的影响 不同胺的碱性强弱比较 保护氨基的方法 用不同的方法鉴别、分离伯、仲、叔胺 季铵碱＞脂肪胺＞氨＞芳胺＞酰胺 芳胺芳环上的亲电取代反应 季铵盐与季铵碱 季铵碱 及霍夫曼（Hoffman）消除反应 同一个氮原子上连有四个相同或不相同烃基的离子 重氮和偶氮化合物 重氮盐的制备 重氮盐的化学性质非常活泼 放出氮的反应 （N2） 保留氮的反应 用途：从苯环上引入其他基团或除去—NH2或—NO2 起在特定位置上“占位、定位”的作用。 氨基酸、蛋白质、核酸 杂环化合物 命名 芳香性 反应特性 糖类 一、判断错在哪？ 1、CH3CH=CH2+Cl2 高温 CH3-CH-CH2 Cl Cl 2、CH3C≡CH+H2 CH3CH=CH2 4、CH3CH2C ≡CH ①B2H6 ②H2O2/OH- CH3CH2-C-CH3 O 5、 CH3CH=CH2+HCl 过氧化物 CH3CH2CH2-Cl CH3 CH3Cl AlCl3 3、 CH3 CH3 7、 CH3-C-CH2-CH3 CH3 Br NaCN CH3-C-CH2-CH3 CH3 CN 8、 -CH3 + Cl2 -CH2Cl 9、 + CH3CH2CH3Cl AlCl3 -CH2CH2CH3 10、 -CH3 KMnO4 H+ 不反应 11、 -CH2CH3 Cl2/hv -CH2CH2Cl 12、 -OH -OCH2CH3 + CH3CH2OH -CH3 + HBr -CH3 -Br 13、 14、 CH3 Br Br NH2 H3PO2 H2O CH3 Br Br C－NH2 O C－NH2 O Br2 NaOH 15、 Br -CHO 17、 费林试剂 △ -COO- + Cu2O↓ ②H2O2/OH－ 16、CH3CH2CH=CH2 ①B2H6 CH3CH2CHCH3 OH 二、有机化学中常用的一些试剂是哪些？ 1、氧化剂 ①KMnO4 稀溶液、低温 -C=C- → -C—C- OH OH 酸性溶液 -C=C- -C≡C- 酮或酸 -CH- OH