第02章 饱和烃:烷烃与环烷烃.ppt

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环烃的分类 碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同分异构体也越多.如: C7H16的同分异构体数 9 个. C8H18的同分异构体数可达18个. C10H22的同分异构体数可达75个. C30H62的同分异构体数可达4111647763个 C40H82的同分异构体数可达46.25×1012个 ——烷烃去掉一个氢原子后的原子团.常用R-,或(CnH2n+1-)表示,所以烷烃又可用通式RH表示. :对去掉一个直链烷烃末端氢原子所得的原 子团.命名时“正”字常用n-代表. 甲基,乙基; 正丙基CH3CH2CH2-: n-丙基 :去掉一个仲氢原子所得的烷基. 用“sec-”表示. CH3CH2CH- , sec-丁基 CH3 而 CH3CH(CH2) n- (n?0) 型的烷基叫异烷基 CH3 用“iso-”表示. iso-异丙基 iso-异戊基 CH3CHCH2CH2- CH3 去掉一个叔氢原子所得的烷基. 用“t-”或“tert-”表示. CH3 叔丁基: CH3-C- t-丁基 CH3 单环烷烃的分类、命名和同分异构 烷烃中氢原子的活泼性顺序是: 叔氢>仲氢>伯氢! 伯、仲、叔氢的活性不同,与C-H键的解离能有关。键的解离能越小,其均裂时吸收的能量越少,因此也就容易被取代。有关键的解离能如下: 反应活性与选择性 裂化——在高温下使烷烃分子发生裂解的过程。 CH3CH2CH2CH3?混合物 (较低级的烯,烷,H2) 热裂化反应——通常在5MPa及500~600℃下进行的裂化反应。 催化裂化——在催化剂存在下的裂化.碳链断裂的同时伴有异构化,环化,脱氢等反应,生成带有支链的烷烃,烯烃和芳香烃等。催化裂化一般在450~500 ℃ ,常压下进行。能提高汽油的质量(高辛烷值,2,2,4-三甲基戊烷为100)。 裂解——在更高温度下(700℃)进行深度裂化,这种以得到更多低级烯烃(乙烯,丙烯,丁烯等)为目的的裂化过程,叫“裂解”。 环烷烃的化学性质 2.7 烷烃的制备与来源 偶联反应 1.武慈Wurtz合成法 (1) 石油(分馏产物); (2) 天然气 干天然气--甲烷86%~99%(体积) 湿天然气--甲烷60%~70%,还含有一定的乙烷, 丙烷,丁烷等气体. (3) 油田气--低级烷烃,如甲烷,乙烷,丙烷,丁烷和戊烷等; (4) 煤层气,沼气--甲烷等; (5) 甲烷冰. 第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃 2-1烷烃和环烷烃的通式和构造异构;(同系列与同分异构现象)。 2-2烷烃和环烷烃的命名; 习惯命名、系统命名、衍生物命名、俗名。 2-3 烷烃和环烷烃的结构; CH4的正四面体结构与sp3杂化轨道、环烷烃的结构与稳定性。 2-4 烷烃和环烷烃的构象; 乙烷的构象、丁烷的构象、环已烷的构象、取代环烷烃的构象。 2-6 烷烃和环烷烃的化学性质; 烷烃的卤代反应(CH4的氯代反应及自由基取代反应历程)、氧化反应、异构化反应、裂化(解)、小环环烷烃加成反应。 重点与难点 重点 1.烷烃的系统命名及同分异构现象; 2.烷烃的结构与相应的物理性质如熔点、沸点、溶解度等之间的关系; 3.烷烃的构象:透视式和纽曼投影式的 写法及各构象之间的能量关系; 4.烷烃卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性 5.烷烃的制备方法。 重点(环烷烃) ① 环的大小与其稳定性(三元、四元环不稳定,易开环加成;五元、六元环稳定,不易开环加成); ② 环丙烷的结构、弯曲键的不稳定性; ③ 环己烷的构象: a. 通过C-C键的自由旋转形成椅式构象,消除张力; b. 椅式构象中的a键、e键,a、e键的相互转换,e键取代稳定。

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