第11章_羧酸及其衍生物2.pptVIP

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11.1.羧酸的结构和分类 11.2羧酸的物理性质 羧酸的制备 低级的酰氯与酸酐有强烈的刺激性,对人的眼睛和呼吸道粘膜有刺激,高级的为固体。 低级的酯有水果香味,可作为香料;十四碳酸以下的甲酯和乙酯均为液体;例: 乙酸乙酯 乙酸异戊酯 戊酸异戊酯 梨香 香蕉香 苹果香 丁酸丁酯 异戊酸戊酯 菠萝香 桔子香 羧酸衍生物的亲核取代反应 亲核取代的活性次序为: 亲核试剂Nu为:H2O,ROH,NH3 羧酸衍生物的亲核取代反应 1.水解 四种羧酸衍生物都能水解成相应的羧酸,但水解条件不都相同。 2.醇解 反应特点:a. 酰氯、酸酐和酯都能进行醇解,主要产物是酯。 b. 反应活性: 酰卤〉酸酐 〉酯 〉酰胺 c. 酰氯和酸酐是活泼的酰基化剂。 d. 酯的醇解也称之为酯交换。 3. 胺解 注意:只对酰氯起作用 总结: * * * * 1. 根据酸的来源命名 HCOOH 蚁酸 (甲酸) CH3COOH 醋酸 (乙酸) HOOCCOOH 草酸(乙二酸) HOOC(CH2)2COOH 琥珀酸(丁二酸) 2. 系统命名法 b. 编号:从羧基C原子开始编号。 a. 选取含羧基的最长碳链为主链。 -C-C-C-COOH 4 3 2 1 g b a 2,3-二甲基丁酸 a,b-二甲基丁酸 2.命名 c. 如有不饱和键要标明不饱和键的位次,称为某烯酸。 CH3-CH=CH-COOH 2-丁烯酸(巴豆酸) CH3-(CH2)7CH=CH-(CH2)7COOH 9-十八碳烯酸(油酸) d.芳香酸可作为脂肪酸的芳基取代物命名。 苯甲酸 羧酸分子中除去羧基中的羟基后,余下的部分称为酰基,可按原来的酸的名称作某酰基: 丙酰基 苯甲酰基 4-苯基丁酸 a-萘乙酸 e.二元羧酸命名时,选择两个羧基的最长碳链为主链,称为某二酸。 f.芳香二元酸可作为脂肪酸的芳基取代物命名。 邻苯二甲酸 烃基与羧基相连的物质叫羧酸:一元羧酸通式为RCOOH;羧基(-COOH)就是羧酸的官能团。 OH 3.结构 中碳为SP2 杂化,氧原子与羰基双键间存 在着P―л共轭。由于共轭,使羧基中的羰基失去了典型的羰基的性质(如不与NH2OH作用);―OH 氧原子上的电子云向羰基偏移,这有利于―OH氢的离解。 C R O O H R C O O H : R C O O- R C O O - 11.3.羧酸的结构和分类 3)取代苯甲酸的酸性不仅与取代基的种类有关,而且还与取代基在苯环上的位置有关, 具有强吸电子作用的取代基在邻位的化合物比其在间位和对位上异构体酸性更强。 3.还原反应

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