第二章 饱和烃 (华东理工大学版).ppt

氯自由基可以分别夺取伯,仲,叔氢原子形成伯,仲, 叔烷基自由基,进一步可生成不同的一氯代产物. 从各键的离解能来看:形成各烷基自由基所需的能量: CH3-H ? CH3 ? + H? D=435kJ/mol 从丙烷开始,一氯代产物就不止一种。 (2)CH3CH2CH2-H?CH3CH2CH2?+H? D=410kJ/mol (3)CH3-CH-H?CH3-CH?+H ? CH3 CH3 D=395kJ/mol CH3 CH3 (4)CH3-C-H?CH3-C? + H ? CH3 CH3 D=380kJ/mol 从各键的离解能来看:形成各烷基自由基所需的能量: ·CH3 1o R ·(伯烷基自由基) 2 o R · 3 o R · 3 o R · 2 o R · 1o R · ·CH3 ------- 越稳定的自由基越易生成. (即氢被夺取的容易程度) 3 o H 2 o H 1 oH 烷基自由基的稳定次序: 伯,仲,叔氢原子活泼性 烷烃和环烷烃在空气中可以燃烧: 2 氧化反应 工业上对烷烃或环烷烃氧化反应的利用： 3 异构化反应 2.6.4 裂化反应 CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3-CH-CH3 20% 80% AlBr3+HBr,27℃ (1) 石油(分馏产物); (2) 天然气 干天然气--甲烷86%~99%(体积) 湿天然气--甲烷60%~70%,还含有一定的乙烷, 丙烷,丁烷等气体. (3) 油田气--低级烷烃,如甲烷,乙烷,丙烷,丁烷和戊烷等; (4) 煤层气,沼气--甲烷等; (5) 甲烷冰. 2.7 烷烃的天然来源 分类 　 1.按分子中碳环的数目分为：单环脂环烃、二环脂环烃、多环脂环烃。 2.按碳环中是否存在不饱和键，可分为：环烷烃、环烯烃和环炔烃。 3.环的大小：小环（3～4元）；普通环（5～7元）； 中环（8～11元）和大环（十二碳以上）。 重点讨论单环环烷烃。 单环环烷烃通式：CnH2n ，与碳原子数相同的单烯烃互为同分异构体。 2.8 环烷烃 1. 环烷烃的命名与烷烃相似。 2. 当环上有不止一个取代基时，编号确定取代基为此。次序规则依次写在母体烃前面。 2.8.1 环烷烃的命名 1–甲基–3–乙基环己烷 1,1–二甲基–3–异丙基 环戊烷 1 2 4 5 3 1 2 3 4 5 6 对于比较复杂的化合物，或环上所带的支链不易命名时，可将环作为取代基。 2,5-二甲基-3-环丙基己烷 桥环烃的命名 桥 头 碳：几个环共用的碳原子 环的数目：断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环； 断裂三根C—C键可成链状烷烃为三环 桥头间碳原子数：不包括桥头C，由多到少列出 环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链 十氢萘 桥头碳原子 二环[4. 4. 0]癸烷 组成桥环的碳原子总数 桥头间碳原子数 (用.隔开) 环的数目 8-甲基二环[4. 3. 0]壬烷 二环[2. 2. 1]庚烷 2, 7, 7-三甲基二环[2. 2. 1]庚烷 编号从小环开始 取代基数目取最小 螺[4. 5]癸烷 4-甲基螺[2. 4]庚烷 除螺C外的碳原子数 (用.隔开) 组成桥环的碳原子总数 螺环烃的命名 2.8.2 环烷烃的物理化学性质 环丙烷的结构： 图2.12 丙烷及环丙烷分子中碳碳键 原子轨道交盖情况 环烷烃的稳定性： 环己烷 环戊烷 环丁烷 环丙烷 环的张力越小，相应的环烷烃越稳定。 1. 加 氢 小环环烷烃及其衍生