第七篇 章醇酚醚 有机化学课件.ppt

2.2 物理性质 纯酚无色，但由于氧化而带有红色至褐色； 毒性很大，口服致死量 530mg/kg 体重。 2.3 化学性质 2.3.1 酚羟基的反应 (1) 酸性 碳酸＞酚＞水＞醇＞乙炔 如果苯环上连有吸电子基团，酸性增强 如果苯环上连有供电子基团，酸性减弱 (2) 酚醚的生成 (3) 与三氯化铁的显色反应 6C6H5OH+FeCl3 H3[Fe(OC6H5)6]+3HCl 苯 酚 紫 色 作用：鉴定有烯醇式结构的物质 各类酚与三氯化铁反应所显颜色 苯 酚 对甲苯酚 间甲苯酚 对苯二酚 邻苯二酚 蓝紫色 蓝 色 蓝紫色 暗绿色 结 晶 深绿色 间苯二酚 连苯三酚 α-萘酚 β-萘酚 蓝紫色 淡棕红色 紫红色 沉 淀 绿色沉淀 2.3.2 芳环上的亲电取代反应 酚羟基是邻对位定位基，使亲电反应易于进行。 (1) 卤代 反应极为灵敏且定量完成 用于苯酚的定性及定量测定 非极性条件，控制溴的用量，可得一溴代酚 (2) 硝化 邻硝基苯酚 对硝基苯酚 邻硝基苯酚：分子内氢键，沸点和水溶性很低 对硝基苯酚：分子间氢键 两种异构体的分离：水蒸汽蒸馏 2.3.3 氧化 第三节 醚 醚：两个烃基通过氧原子连接起来的化合物 官能团：醚键 C-O-C 通 式：R-O-R Ar-O-R Ar-O-Ar 3.1 结构、分类命名和异构 3.1.1 结构 O：SP3杂化 分子：弱极性 3.1.2 分类 无环醚 醚 环 醚 简单醚 混合醚 环氧化合物 大环多醚—冠醚 第七章 醇 酚 醚 本章提要 7.1 醇：①结构、分类和命名（B） ②化学性质（A） 7.2 酚：①结构和命名（B） ②化学性质（A） 7.3 醚：①分类、命名及同分异构（B） ②化学性质（B） 本章重点 一、醇和酚的化学性质 本章难点 一、伯仲叔醇的化学鉴别方法 第一节 醇 官能团：-OH 羟基 饱和一元醇通式：CnH2n+1OH 1.1 醇的结构、分类和命名 1、醇的结构 2、分类 (2) 系统命名法（复杂醇） ①连有羟基的最长链，根据主链碳数叫“某醇” ②靠近羟基的一端编号 ③支链的位次、名称及羟基的位次写在名称前 例，正丁醇 → 1-丁醇 仲丁醇 → 2-丁醇 异丁醇 → 2-甲基-1-丙醇 叔丁醇 → 2-甲基-2-丙醇 1.2 醇的物理性质 (1) 状态、颜色、气味 C4以下：无色、有酒味的流动液体 C5 ~C11：无色、有不愉快气味的油状液体 C12以上：无色无味的蜡状固体 (2) 沸点 ① 比相应的烷烃高得多（分子间氢键） ② 羟基数目增加， 沸点更高（氢键数目增加） (3) 溶解度 ① 低级醇与水无限混溶（醇与水分子间的氢键） ② 丁醇以上随分子量增高而降低（憎水基团越来越大） ③ 羟基数量增多，溶解度增大（氢键数增多） 1.3 醇的化学性质 1.3.1 似水性 (1) 与金属钠的反应 (2) 作为质子的受体（佯离子的形成） H2O + HCl H3O+ + Cl- 水合氢离子 ROH + HCl [ROH2] + + Cl- 质子化的醇 醇可溶于浓强酸中 (3) 生成结晶醇 CaCl2·5H