香豆素类金属离子探针的设计、合成及光学性质研讨.pdfVIP

  Classified Index: CODE: 10075 U.D.C.: NO:     A Dissertation for the Degree of M. Sc.     Design, Synthesis and Spectral Properties of Sensors for Metal Ions Based on Coumarin     Candidate : Zhang Liyan Supervisor : Associate Prof. Chen Guofeng Academic Degree Applied for : Master of Science Specialty : Organic Chemistry University: Hebei University Date of Oral Examination : June, 2014     摘  要  摘 要 荧光分子探针可将识别信息经荧光信号有效表达，被广泛应用在金属离子检测领 域。香豆素及其衍生物具有 Stokes 位移大，光物理化学性质可调等优点，因此近年来常 被用于合成以香豆素为荧光团的离子探针。 本论文以香豆素为荧光团，通过改变识别基团位置及所连取代基供电子能力不同， 合成了一系列香豆素类离子探针，经测试其荧光发射光谱和紫外-可见吸收光谱来研究 此类探针对不同金属离子的识别性能。 设计并合成了两种香豆素的 C-7 位带有不同取代基且 C-3 位含噻唑的酰胺化合物 A1 ，A2 。通过测试主体溶液对金属离子的识别能力，发现 A1 对 Mg2+具有专一识别效 果，而带有强供电基 N,N-二乙氨基的 A2 对 Co2+ 的识别具有专一高效性。C-7 位取代基 的供电子能力大小对主体的识别效果有很大影响。 设计并合成了三种 C-4 位含甲基，C-7 位含酰胺键的香豆素类荧光离子探针 B1 ， B2，B3 。通过测试主体溶液与金属离子响应的紫外-可见吸收及荧光发射光谱，发现 B2 较 B1 对 Cu2+具有更优良的识别效果，淬灭 87.5%；B3 对 Mn2+选择性良好，淬灭 95.0% 。 设计并合成了 C-6 位连有偶氮基团，C-3 位含酰胺键的四种香豆素离子探针 C1-C4， 通过对主体溶液与金属离子响应紫外-可见光谱进行测试，发现此类探针对 Fe3+具有一 定的识别能力，紫外吸收强度增强，最大吸收波长红移。 在上述研究的基础上，设计并合成了两种 C-7 位连有偶氮基团且含有酰胺键的离子 探针 D1 ，D2 。通过对主体分子与金属离子响应的紫外-可见吸收光谱的测定，发现 D1 ， D2 对 Fe3+具有识别效果，D2 有较高的选择性。 关键词 离子探针 香豆素 识别 重金属离子 I   Abstract Abstract Fluores