2016-10.16号高二化学在线课程教案.docxVIP

株洲世纪星高二实验班在线课程——燕园格致教育科技有限公司时间：2016.10.16 (8:30-10:00)平台：燕园格致写题板负责人： 吴峥（北京大学博士）主讲人： 刘彦江内容：高考有机化学（重难点和解题方法剖析）有机化学综合基础知识：1、知识网1（单官能团） 2、知识网2（双官能团）3、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团 ：反应条件可能官能团浓硫酸△①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸△①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解NaOH水溶液△①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液△卤代烃消去（－X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基 （－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基2、根据反应物性质确定官能团 :反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基 能与Na反应的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解）醛基 （若溶解则含—COOH）使溴水褪色C＝C、C≡C或—CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等AB氧化氧化CA是醇（－CH2OH） 4. 注意问题1．官能团引入: 官能团的引入：引入官能团有关反应羟基-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解卤素原子（－X）烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代)碳碳双键C=C某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢醛基-CHO某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）羧基-COOH醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)酯基-COO-酯化反应其中苯环上引入基团的方法：2、有机合成中的成环反应类型方式酯成环（—COO—）二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环（— O —）二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃单烯和二烯5．解题思路:①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架③目标分子中官能团引入 二．例题选讲1、重要的图式X稀硫酸△AB氧化C氧化试分析各物质的类别X属于 ，A属于 B属于 ，C属于 。〖若变为下图呢？〗稀硫酸氧化CXNaOH溶液△AB氧化D〖练〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：XC6H9O4Br稀硫酸△AD可发生银镜反应CBNaOH溶液O2Cu,△NaOH溶液试写出X的结构简式 写出D发生银镜反应的方程式： 〖变化〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：NaOH溶液XC6H9O4Br稀硫酸△ADCBNaOH溶液稀硫酸浓硫酸△E六元环试写出X和E的结构简式 2：下图中 A、B、C、D、E均为有机化合物。已知：C能跟NaHCO3发生反应；Ｃ和Ｄ的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物。根据上图回答问题：（1）C分子中的官能团名称是 ______________；化合物B不能发生的反应是 （填字母序号）：a 加成反应 b取代反应 c消去反应 d酯化反应 e水解反应 f 置换反应（2）反应②的化学方程式是_________________ _。 （3）反应②实验中加热的目的是：Ⅰ. ；Ⅱ. 。（4）A的结构简式是 __________________ 。（5）同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有 个。Ⅰ.含有间二取代苯环结构 Ⅱ.属于非芳香酸酯Ⅲ.与 FeCl3 溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。（6）常温下，将C溶液和NaOH溶液等体积混合，两种溶液的浓度和混合后所得溶液的pH如下表：实验编号C物质的量浓度(mol·L-1)NaOH物质的量浓度(mol·L-1)混合溶液的pHm0.10.1pH＝9n0.20.1pH＜7从m组情况分析，所得混合溶液中由水电离出的c(OH－)＝ mol·L－1。n组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是 。高考真题：25．[2015年北京高考]（17分）“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物：（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物J的路线如下：已知：（1）A属于炔烃，其结构简式是 。（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30.。B的结构简式是 （3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是 （4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ；试剂b是 。（5）M和N均为不