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有机化学课程教学中创新思维引导 　　有机化学课程教学过程中，以芳烃亲电取代反应取代基的定位效应为例，逐渐引出萘的磺化反应、吲哚的取代反应、苯酰胺衍生物的邻位及间位反应等不符合定位规则反例，激发学生的批判性思维，介绍科学家的研究思路与研究过程，有效引导学生创新思维培养。有机化学创新思维亲电取代反应取代基定位效应有机化学是化学、化工、生物等专业的一门重要的基础课程，其基本技术可以直接应用到现代化工生产中，因此，创新有机化学教学的模式，探索课堂教学方法，提高有机化学课堂教学质量，对培育高素质、创新性应用人才具有十分重要而深远的意义。在有机化学教学改革中，众多教师做了卓有成效的工作，例如在教学中引入多媒体技术，生动直观地模拟有机反应机理、立体结构，加深学生对教学内容的理解。将photoshop、Visual Basic、3Dmax软件等动画技术引入到课堂教学中，对烷烃的自由基取代、烯烃的亲电加成，芳烃的亲电取代，卤代烃的亲电取代及消除、羰基的加成、羧酸衍生物的亲核加成-消除反应进行动态模拟。实施双语教学提高学生适应科技信息跨文化交流的能力，在教学过程中，充分与高分子化学课程衔接，等等。江泽民总书记指出“创新是一个民族进步的灵魂”，培养学生创新能力是每一位教师义不容辞的责任。很少有人研究有机化学课堂教学过程中如何培养学生的创新能力。国家中长期教育改革和发展规划纲要（2010-2020年）为我们指明了方向：“激发学生的好奇心，培养学生的兴趣爱好，营造独立思考、自由探索、勇于创新的良好环境。” 　　在学生创新能力培养方面，有一些可以借鉴的观点，例如，设置专门项目进行创新思维训练，在项目中引入创新思维训练的内容，在实践基地开设创新思维训练的专门项目。以实验教学为基础，创设创新思维培养的情境，充分发展学生的个性，使创新能力得到培养和提高。将科技活动，实验教学中的综合性、设计性的实验，课程设计，参加比赛，毕业设计作为学生创新能力的培养链。 　　有机化学课堂教学中，培养学生的创新能力，一方面，要与实验教学紧密结合，将综合化学实验教学延伸到科研学??组内，培养学生创新能力和综合素质；另一方面，要结合课堂教学内容，设计“批判性思维”教学内容。那么如何设计“批判性思维”的教学案例呢？在高等院校化学课程中有相当多经典化学的教学内容，应该重新评价经典内容在现代大学化学教育体系中的地位，重新审视经典内容。我们认为，教师应多关注现代科学技术发展状况，将现代科研成果引入到课堂上来，可以有效引导学生的创新思维。以芳烃亲电取代反应的取代基定位效应为例，介绍我们的教学案例。 　　芳烃上已有的取代基，对进一步发生取代反应的取代基取代苯环上的氢的位置有直接影响，这种效应称为芳烃亲电取代反应的取代基定位效应。例如，羟基、胺基、醚氧基团、酰胺等给电子基团都是邻对位定位基，羧基、硝基、磺酸基等吸电子基团是间位定位基。芳烃亲电取代反应的取代基定位效应是有机化学知识体系中最为经典、最为基础的知识。 　　既然是经典，就不容怀疑，那么有没有反例呢，课堂上能不能引导学生的批判性思维。看一个事例，萘在进行磺化的时候，条件不同有可能在α位，也有可能在β位，至于具体什么条件下是α位取代，什么条件下是β位，这个不重要，重要的是，改变反应条件，萘酚的磺化反应是可以人为控制，而不受定位规则约束。这个例子能激发学生一些思考，是不是通过改变一些化学反应条件，可以人为控制第二个取代基取代的位置而不受定位规则的限制。能够人为达到任意目标是我们科学研究的根本目标。 　　接着再举一个例子，在吲哚上上一个苯基，其反应如下：〓〓当用Pd催化时，得到N的邻位产物A，当用Cu催化时，得到N的间位产物B，那么这个例子告诉我们什么，能不能作为取代基定位规则的反例？如果你看到这个例子，你会怎样想。科学家Robert J Phipps 和Matthew J. Gaunt 是这样想的，既然在不同催化剂催化下吲哚的取代有所不同，那么在苯环上设计类似结构能否实现不同位置的取代？设计怎样的结构呢？他们首先想到的是酰胺，我们知道，酰胺是强的邻对位定位基。于是他们仿照吲哚的反应设计了如下反应： 　　最后通过实验证实了他们的设想，并将这个成果发表在2009年的Science上。 　　接下来，大家自然想到，可能还有其它反例，但是我们怎么去思考，怎么去研究呢？可以看出Robert J Phipps 和Matthew J. Gaunt是从已有成果的基础上，设计了自己的实验。如果我们搞清楚这个反应的机理就很容易找到其它的例子，随后，反应的机理发表在2010年的JACS上。 　　2012年又有人找到了新的例子，并发表在Nature上： 　　按照经典定位规则，应该是在邻位发生的反应，实现了间位反应。 　　Science杂志用了五个