2017-2018学年高中化学三维设计浙江专版选修5讲义：专题3 第二单元 芳香烃 Word版含答案.docxVIP

第二单元芳香烃第一课时　苯的结构与性质[选考要求]1．苯的结构特点和化学性质(b)2．苯的用途(a)3．苯的同系物的结构特点和化学性质(c)　1.苯的结构简式为或，苯分子为平面正六边形结构，分子中所有原子处于同一平面上，苯分子中的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。2．苯与液溴在FeBr3的催化作用下反应的化学方程式为3．苯在浓硫酸作用下，与浓硝酸发生硝化反应的化学方程式为1．三式分子式结构式结构简式C6H62．空间结构平面正六边形，所有的原子都在同一平面上。3．化学键苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。1．如何证明苯的分子结构中碳碳键不是单、双键交替？提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，苯的邻位二元取代物只有一种，证明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替结构。2．1 mol含3 mol 碳碳双键和3 mol碳碳单键吗？如何用实验证明？提示：不是，苯中无碳碳双键；滴入溴水或酸性KMnO4溶液中，颜色无变化。(1)结构简式正确地表示了苯分子结构的客观特点，而凯库勒式不符合苯分子结构的实际情况。但是，以凯库勒式表示苯分子结构的方法仍被沿用。(2)在用凯库勒式表示苯的分子结构时，绝不应认为苯环是碳碳间以单、双键交替构成的环状结构。实际上，苯分子里任意两个直接相邻的碳原子之间的化学键都是一种介于单、双键之间的独特的键，这可以从以下事实中得到证明。①苯分子中碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间。②和是同一种物质而非同分异构体。③从性质上讲，苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但能与H2发生加成反应。能在催化剂作用下发生取代反应。1．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替，而是所有碳碳键都完全相同的事实是(　)A．苯的一元取代物没有同分异构体B．苯的邻位二元取代物只有一种C．苯的间位二元取代物只有一种D．苯的对位二元取代物只有一种解析：选B　A项，苯的六个顶点上的碳原子完全相同，故一元取代物肯定只有一种，无法证明，错误；若苯分子中为单、双键交替，则苯的间位和对位二元取代物均只有一种(即取代物分别位于单键和双键上)，而邻位二元取代物有两种(位于单键两端和双键两端)，因此B正确，C、D错误。2．苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述正确的是(　)A．由苯的结构式知，苯分子中含有三个碳碳双键B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C．苯分子中6个碳碳键完全相同D．苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色解析：选C　苯分子中6个碳碳键完全相同，正确；苯分子中不含有碳碳双键，所以苯不属于烯烃；苯不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色；苯主要是以煤和石油为原料而获得的一种重要化工原料。1．物理性质颜色状态气味密度溶解性沸点毒性无色液态特殊气味比水小不溶于水，有机溶剂中易溶沸点比较小，易挥发有毒2．化学性质(1)燃烧现象：发出明亮火焰，产生浓黑烟。(2)取代反应①在三溴化铁的作用下和溴单质发生取代反应的化学方程式为生成的二溴代物以邻位和对位取代产物为主。②在60℃、浓硫酸作用下，和浓硝酸发生硝化反应： (3)加成反应在催化剂、加热条件下，与H2加成的化学方程式为 (4)苯的特性①苯不与高锰酸钾酸性溶液和溴水反应，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大的差别。②苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有烷烃的性质。③苯又能够与H2或Cl2分别在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。④苯容易发生取代反应，而难于发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃和炔烃。1．实验室制取溴苯(简易装置如图)[问题思考](1)该实验中能否用溴水代替纯溴？提示：不能。苯与溴水不能发生取代反应生成溴苯。(2)反应中加入Fe粉的作用是什么？提示：Fe与Br2发生反应生成FeBr3，FeBr3作该反应的催化剂。(3)纯净的溴苯是一种无色密度比水大的油状液体，但实验得到的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何除去褐色？提示：溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色；除去的方法是用NaOH溶液洗涤。(4)若利用上图装置检验产物中的HBr，挥发出的Br2会产生干扰，应做何改进排除干扰？提示：在烧瓶和锥形瓶之间连接一个盛有CCl4的洗气瓶，吸收HBr气体中混有的Br2，如右图。2．实验室制取硝基苯(装置如图)[问题思考](1)该反应中浓硫酸的作用是什么？提示：催化剂和吸水剂。(2)实验中为何需控制温度在50～60 ℃？提示：温度过低反应速率慢，温度过高会导致副反应发生，而生成苯磺酸。溴苯、硝基苯的制备反应类型苯与液溴的反应苯与硝酸的反应(硝化反应)实验原理实验装置实验现象整个烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)；反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成