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第四节　研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时　有机化合物的分离、提纯[目标定位]　熟知蒸馏法、萃取法、重结晶法提纯有机物的原理，能够根据有机物的性质、特点选择其分离方法。一　含有杂质的工业乙醇的蒸馏1.蒸馏原理蒸馏的原理是在一定温度和压强下加热液态混合物，沸点低的物质或组分首先气化，将其蒸气导出后再进行冷凝，从而达到与沸点高的物质或组分相分离的目的。2.仪器装置(1)仪器A的名称是温度计。(2)仪器B的名称是蒸馏烧瓶。(3)仪器C的名称是冷凝管。(4)仪器D的名称是锥形瓶。3.实验步骤在250mL蒸馏烧瓶中加入100mL工业乙醇，再在烧瓶中投入少量素烧瓷片，安装好蒸馏装置，向冷凝器中通入冷却水，加热蒸馏。(1)加素烧瓷片的目的是防止液体暴沸。(2)温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处。(3)冷却水进出水方向是下口进、上口出。4.实验结果收集77～79℃的馏分为95.6%的乙醇和4.4%水的共沸混合物。　蒸馏的适用范围与条件(1)适用范围：蒸馏可用来分离提纯液态有机物。(2)适用条件①有机物热稳定性较强；②有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)。1.关于蒸馏的实验操作说法正确的是(　　)A.蒸馏的原理是利用混合物中各组分的沸点不同实现分离B.蒸馏烧瓶可以用酒精灯直接加热C.开始蒸馏时，应该先加热，再开冷凝水；蒸馏完毕，应该先关冷凝水再撤酒精灯D.苯和水的混合物最好用蒸馏的方法进行分离答案　A解析　蒸馏是利用液体沸点的不同，分离互溶的液体混合物，故A正确；由于蒸馏烧瓶底面积较大，直接加热受热不均匀，所以在使用时必须垫石棉网，故B错误；冷凝管没有通水或先加热后通水会造成受热不均匀，使冷凝管破裂，蒸馏完毕，防止蒸气外逸，应该先撤酒精灯，再关冷凝水，故C错误；蒸馏是分离沸点不同且互溶的液体混合物，苯和水的混合物不混溶且分层，用分液的方法，先从下口放出水，后从上口倒出苯，故D错误。2.和的一些物理性质如下表所示：物质熔点/℃沸点/℃密度/ g·cm－3水溶性－102121.1622不溶542381.1581不溶(1)分离这两种物质的混合物可采用的方法是________(填字母)。a.过滤b.分液c.蒸发d.蒸馏(2)实验需要用到的主要玻璃仪器是________、________、________、________、________、牛角管。答案　(1)d　(2)酒精灯　蒸馏烧瓶　温度计　冷凝管　锥形瓶解析　由于这两种有机物不溶于水，所以不宜利用溶解度的差异性来分离，而二者的沸点相差较大，所以采用蒸馏方法分离。二　重结晶提纯苯甲酸1.重结晶原理利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯固体有机物的常用方法。2.实验步骤(1)加热溶解：将粗苯甲酸1g加到100mL的烧杯中，再加入50mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全溶后再加入少量蒸馏水。(2)趁热过滤：用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一个100mL烧杯中。(3)冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。(4)分离晶体：过滤分离滤液，得到晶体。3.实验思考(1)在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是什么？(2)在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的是什么？为什么要用冷溶剂？(3)温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？答案　(1)洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。(2)洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。(3)温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。1.重结晶选择溶剂的要求(1)杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。(2)被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。2.重结晶实验操作步骤(1)加热溶解；(2)趁热过滤；(3)冷却结晶。3.纯碱和氯化钠的溶解度曲线如右图，将纯碱从氯化钠和纯碱的混合物中分离出来，最好应用(　　)A.蒸馏法　　　B.萃取法C.重结晶法D.分液法答案　C解析　图像中纯碱的溶解度随温度变化很大，氯化钠的溶解度随温度变化不大，所以，采用在热水中溶解、降温，纯碱则析出，然后过滤，氯化钠留在水溶液中。即采用重结晶的方法。4.下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是(　　)A.在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下B.用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用直接蒸馏的方法C.在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水D.在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后