脂类是生物体内一大类微于水.docVIP

PAGE PAGE 1 第四章 脂 类 第一节 概述 脂类是生物体内一大类微溶于水，能溶于有机溶剂（如氯仿、乙醚、丙酮、苯等）的重要有机化合物。脂类主要有脂肪（三酰甘油）、磷脂、糖脂、固醇等，这些脂类不但化学结构有差异，而且具有不同的生物功能。三酰甘油占动植物脂类的 99%。根据在室温下的存在状态，习惯上将固体状态的三酰甘油称为脂肪，液体状态称为油，它们是生物体内重要的贮存能量的形式。在机体表面的脂类有防止机械损伤和防止热量散发的作用。磷脂、糖脂、固醇等是构成生物膜的重要物质。三酰甘油也称脂肪，中性脂肪或甘油三酯，它们是一个分子甘油和三个分子脂肪酸脱水结合而成的酯。若三个脂肪酸分子是相同的则称为单纯甘油酯，若不相同则称为混合甘油酯。用于加工组合食品的脂肪和油，例如人造奶油、起酥油等几乎全是纯甘油三酯混合物。 在食品中脂类表现出独特的物理和化学性质，脂类的组成、晶体结构，熔融和固化行为以及它同水与其他非脂类分子的缔合作用，使食品具有各种不同的质地。这些性质在焙烤食品、人造奶油、冰淇淋、巧克力，制作糖果点心和烹调食品中都是特别重要的。脂类经过复杂的化学变化或与食品中的其他组分相互作用，会形成很多有利于食品品质的或有害的化合物。 膳食脂类在营养中起着重要的作用，可供给热量和必需脂肪酸，作为脂溶性维生素载体并增加食品的风味。但是，脂类的氧化对人和动物的毒性，已成为十多年来人们讨论的问题。 第二节 命名 根据有机化学物质的命名法，下面将对脂肪酸和脂类的命名加以说明。 一、脂肪酸 脂肪酸是指天然脂肪水解得到的脂肪族一元羧酸。通常可以把羧酸看作是烃分子中的氢原子被羧基取代后的化合物。根据分子中烃基是否饱和，脂肪族羧酸可以分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。饱和脂肪酸的烃链完全为氢所饱和，如软脂酸、硬脂酸等；不饱和脂肪酸的烃链含有双键，如油酸含一个双键，亚油酸含两个双键，亚麻酸含三个双键，花生四烯酸含四个双键。脂肪酸常用俗名或系统命名法命名。 天然脂肪酸以偶数直链饱和与不饱和脂肪酸所占的比例最大，但现在已知其中有少量许多种其他脂肪酸存在，包括奇数脂肪酸、支链脂肪酸和羟基脂肪酸等。 1、普通名称或俗名 通常是根据来源命名，例如酪酸、棕榈酸、月桂酸、硬脂酸和油酸。 2、系统命名法 （1）选择含羧基的最长碳链为主链，按照与其相同碳原子数的烃定名为某酸（将烃中的甲基以－COOH 代替），例如 若是含两个羧基的酸，选择含两个羧基最长的碳链为主链。 （2）主链的碳原子数及编号从羧基碳原子开始，顺次编为 1，2，3，…，也可用天干甲、乙、丙……来表示。 （3）主链碳原子编号除上法外，也常用希腊字母把原子的位置定为α，β，γ，…以此表示碳原子的位置。 （4）若含双键（三键）则选择含羧基和双键最长碳链为主链，定名为某稀酸，并把双键位置写在某烯酸前面。 （5）酸的命名是以数字标记表示碳原子数和双键数，数字与数字之间有一冒号。冒号前面的数字表示碳原子数，冒号后的数字表示双键数。 （6）用于三酰甘油的缩写，每种酸用其名称的第一个字母表示。例如 P 和L 分别表示棕榈酸（palmitic）和油酸（linoleic）。 根据以上命名原则,CH3CH2CH2COOH称为正丁酸（n-butanoic acid），同样，称为 3-甲基丁酸（3-methylbutanoic acid）或β-甲基丁酸。表 4-1 给出天然脂肪中的某些脂肪酸的系统名称和普通名称。例如油酸在9，10 之间有一个不饱和双键，CH3—(CH2)7—CH=CH—(CH2)7—COOH即称为 9－十八（碳）烯酸（9-Octadecenoic acid）。在某些情况下，可从分子甲基端的第一个双键位置区别不饱和脂肪酸，甲基碳叫ω（Omega）碳，所以亚油酸CH3—(CH2)4—CH=CH—CH2—CH=CH(CH2)7COOH，即称 9，12－十八碳二烯酸，也叫 18：2ω6 酸。 （7）通常用顺式（cis）和反式（trans）表明双键的几何构型，它们分别表示烃基在分子的同侧或异侧。 脂肪酸的顺式构型是天然存在的形式，而反式构型在热力学上是有利的，有两个顺式双键的亚油酸称为顺－9，顺－12－十八碳二烯酸，但是如果连接的四个基团完全不同就会产生困难，像以下的构型。 这种情况下，可根据堪恩－英戈尔德－普莱劳格（Cahn-Engold-Prelog）确定的方法，按连接在双键两个碳原子上的二个碳原子或基团的排列顺序规则，凡在双键平面的一侧有两个排位较优（high-priority）的原子或基团（原子序数较大的）用 Z（德文 Zusammen 指相同）表示构型，如果两个排位较优的原子或基团位于双键的两侧则用 E（德文 Entgegen 意指相反）表示它的构型。 二、酰基甘油 中性脂肪是甘油的脂肪酸一、二和三酯，分别称单酰