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- 2018-07-01 发布于河北
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2019版高考化学(北京专用)一轮课件:专项突破四 有机合成与推断综合题的突破策略
专项突破四 有机合成与推断综合题的突破策略考法突破 有机综合推断题是考查有机化学知识的主流题型,为高考必考题,常以框图题形式出现,解题的关键是找出解题的突破口,一般采用“由特征反应推知官能团的种类,由反应机理推知官能团的位置,由转化关系和产物结构推知碳架结构,再综合分析验证,最终确定有机物的结构”的思路求解。类型一、依据有机物的结构与性质推断1.根据有机物的特殊反应确定有机物分子中的官能团(1)使溴水褪色,则物质中可能含有“?”或“?”等;(2)使KMnO4(H+)溶液褪色,则该物质中可能含有“?”或“?”或“—CHO”或酚羟基等;(3)遇FeCl3溶液显紫色,或加入浓溴水出现白色沉淀,则该物质中含有酚羟基;(4)遇浓硝酸变黄,则该物质是含有苯环结构的蛋白质;(5)遇I2变蓝,则该物质为淀粉;(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液,加热有银镜生成,表示含有“—CHO”;(7)加入Na放出H2,表示含有“—OH”或“—COOH”;(8)加入NaHCO3溶液产生气体,表示含有“—COOH”。2.由官能团的位置确定有机物的类别或性质(1)羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇,而直接连在苯环上的物质为酚;(2)与醇羟基(或卤素原子)相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,则不能发生消去反应;(3)—CH2OH催化氧化生成醛,进一步氧化生成羧酸;?催化氧化生成酮。3.根据特定的反应条件进行推断(1)“光照”是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件。(2)“? ”为不饱和键加氢反应的条件,包括?、?、?等与H2的加成。(3)“?”是醇的消去反应、酯化反应、纤维素的水解反应等的条件。(4)“? ”是卤代烃的消去反应的条件。(5)“? ”是卤代烃的水解反应、酯类水解反应的条件。(6)“? ”是酯类水解、糖类水解的反应条件。(7)“?”为醇催化氧化的条件。(8)“? ”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。(9)溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。(10)“?”“?”是醛氧化的条件。4.根据有机反应中的定量关系进行推断(1)烃和卤素单质的取代:取代1 mol 氢原子,消耗1 mol 卤素单质(X2);(2)? 的加成:与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比1∶1加成;(3)含—OH的有机物与Na反应时:2 mol —OH生成1 mol H2;(4)醛与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应时:1 mol —CHO对应2 mol Ag;1 mol —CHO对应1 mol Cu2O;(5)物质转化过程中相对分子质量的变化(M代表第一种有机物的相对分子质量):①RCH2OH? RCHO? RCOOH?M?M-2M+14②RCH2OH? CH3COOCH2R?M?M+42③RCOOH? RCOOCH2CH3?M?M+28典例1 化合物A的分子式为C9H15OCl,分子中含有一个六元环和一个甲基,环上只有一个取代基;F分子中不含甲基;A与其他物质之间的转化如图所示:?(1)A→F的反应类型是?;G中含氧官能团的名称是?。(2)A→C的反应方程式是?。(3)H的结构简式是?,E的结构简式是?。(4)有的同学认为B中可能没有氯原子,你的观点是?(填“同意”或“不同意”),你的理由:?。(5)某烃的含氧衍生物X符合下列条件的同分异构体中,核磁共振氢谱显示为2组峰的是?(写结构简式);只含有两个甲基的同分异构体有?种。①相对分子质量比C小54②氧原子数与C中相同③能发生水解反应答案 (1)消去反应 羧基(2)?+NaOH??+NaCl(3)???(4)同意 在碱性环境中氯原子可能水解(5)HCOOC(CH3)3 5解析 化合物A的分子式为C9H15OCl,分子中含有一个六元环和一个甲基,环上只有一个取代基,A能与新制氢氧化铜反应,说明含有醛基,所以A的结构简式为?;A能与氢氧化钠的醇溶液反应生成F,F分子中不含甲基,则F的结构简式为?;F与新制氢氧化铜反应并酸化后生成G,则G的结构简式为?;G发生加聚反应生成高分子化合物H,则H的结构简式为?;A发生水解反应生成C,则C的结构简式为?;C发生银镜反应并酸化后得到D,则D的结构简式为?;D发生缩聚反应生成E,则E的结构简式为?。(1)根据以上分析可知,A→F的反应类型是消去反应;G中含氧官能团的名称是羧基;(4)由于在碱性条件下氯原子可能水解,所以B中可能没有氯原子;(5)①相对分子质量比C少54;②氧原子数与C中相同;③能发生水解反应,说明含有酯基,因此分子式为C5H10O2。核磁共振氢谱显示为2组峰的是HCOOC(CH3)3;只含有两个甲基的同分异构体有CH3COOCH2CH2CH3、CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2C
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