药物化学（第二版）第十章解热镇痛药及非甾体抗炎药ppt课件.pptVIP

第十章 解热镇痛药和非甾体抗炎药;知识目标：;能力目标：;解热镇痛药和非甾体抗炎药;解热镇痛药和非甾体抗炎药概况;第一节解 热 镇 痛 药;解热镇痛药简介;水杨酸类;水杨酸 ;相关链接;拓展提高;水杨酸类解热镇痛药;水杨酸类解热镇痛药;典型药物; ;鉴别：本品水溶液加热放冷后，滴加FeCl3试剂，显紫 堇色。依法可区别阿司匹林和水杨酸（水杨酸 加FeCl3试剂即显紫堇色）。;作用： 本品具有较强的解热镇痛和消炎抗风湿作用，对胃肠道有刺激性。在临床上除用于感冒发热、头痛、牙痛、神经痛等外，也是风湿热及活动型风湿性关节炎的首选药物。 本品可以抑制血小板聚集，预防血栓的形成，可用于心血管系统疾病的预防和治疗； 本品还有促进尿酸排泄的作用，用于痛风的治疗。;相关链接;课堂活动; 课堂活动;乙酰苯胺类;典型药物;稳定性：本品分子中具有酰???键结构，室温下其固体在 干燥的空气中很稳定，但露置在潮湿的空气中 会水解，生成对氨基酚，毒性较大，能进一步 氧化成有色的醌型化合物(黄色→红棕色→暗 棕色)，应注意避光保存。遇酸、碱会加速水 解，水溶液在pH=5～7之间较稳定，pH=6时水 解最慢，此时T1/2为21.8年。 ; 鉴别：本品含酚羟基，遇FeCl3试剂显蓝紫色； 本品水解产物可发生重氮化-偶合反应产生 橙红色沉淀。 作用：本品为解热镇痛药，可用于发热、疼痛， 解热镇痛效果与阿司匹林基本相同，但无 抗炎抗风湿作用，其液体制剂尤适用于儿 科用药。;课堂活动;实例分析;实例分析;相关链接;第二节非 甾 体 抗 炎 药;分类;3，5-吡唑烷二酮类 ;相关链接;邻氨基苯甲酸类 ;芳基烷酸类 ;(一)芳基乙酸类;典型药物;吲哚美辛 ;吲哚美辛 ;课堂活动;拓展提高;双氯芬酸钠  Diclofenac Sodium;双氯芬酸钠 ;（二）芳基丙酸类 ;芳基丙酸类构效关系 ①羧基应连在一平面结构的芳环（通常是苯环，也可以是芳杂环）上 ②羧基与芳环之间一般相隔一个碳原子。羧基α位上有一个甲基以限制羧基的自由旋转，使其维持适当构型与受体或酶结合，以增强其消炎镇痛作用 ③在芳环上羧基的对位或间位可引入另一疏水基团X，以增强抗炎活性，X可以是烷基、苯环、芳杂环、环己基等，如非诺洛芬和酮洛芬 ④在芳环上羧基的对位若引入疏水基后，还可在间位引入吸电子基团如F、Cl等，以加强其抗炎作用,如氟比洛芬和吡洛芬。;典型药物 ;布洛芬 ;萘普生 Naproxen;萘普生 ;拓展提高;拓展提高;拓展提高; 拓展提高;拓展提高;课堂活动; 1，2-苯噻嗪类 ;1，2-苯噻嗪类（续） ;1，2-苯噻嗪类（续） ;相关链接;相关链接;课堂活动;拓展提高;拓展提高;相关链接;丙磺舒 ;秋水仙碱 ;重点提示;课 程 小 结;同步测试;３．对乙酰氨基酚是在研究下列哪个化合物的代谢 物时发现的（ ）。 A．苯胺 B．乙酰苯胺 C．对氨基酚 D．非那西丁 4. 布洛芬药用品的构型是（ ）。 A．左旋体 B．右旋体 C．外消旋体 D．内消旋体 ;５.萘普生药用品的构型是（ ）。 A．R（-） B．S（+） C．外消旋体 D．内消旋体 ６.属于1，2-苯并噻嗪类的非甾体抗炎药是（ ）。 A．羟布宗 B．吲哚美辛 C．布洛芬　 D．吡罗昔康 7. 下列属于环氧合酶和脂氧化酶双重抑制剂的是（ ）。 A．阿司匹林 B．双氯芬酸钠 C．吲哚美辛 D．美洛昔康;8．下列哪种化合物可与水杨酸反应，制备阿司匹林（ ）。 A. 乙醇 B. 醋酐 C. 乙醛 D. 丙酮 9．吲哚美辛在强酸强碱中易发生（ ）。 A. 氧化反应 B. 聚合反应 C. 水解反应 D. 水解反应和氧化反应 10．下列哪种药物可直接与FeCl3试剂显蓝紫色（ ）。 A．阿司匹林 B．双氯芬酸钠 C．吲哚美辛 D．对乙酰