2018-2019版高中化学 专题5 生命活动的物质基础 第二单元 氨基酸 蛋白质 核酸 第1课时学案 苏教版选修5.docVIP

PAGE PAGE 1 第1课时　氨基酸 [学习目标定位]　1.认识常见的氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸。2.知道氨基酸的两性、成肽反应；认识人工合成多肽的意义。 一、氨基酸的结构 1．组成和结构 (1)组成 氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的H被氨基取代后的产物。 (2)结构 α-氨基酸的结构简式可表示为，α-C为手性碳原子。其官能团为—COOH和—NH2。 2．常见的氨基酸 俗名 结构简式 系统命名 甘氨酸 H2N—CH2COOH 氨基乙酸 丙氨酸 α-氨基丙酸 谷氨酸 2-氨基-1,5-戊二酸 苯丙氨酸 α-氨基苯丙酸 例1　分子式为C3H7O2N的有机物经实验分析，发现分子中的原子有如图所示的连接顺序，则此有机物一定是(　　) A．硝基化合物 B．硝酸酯 C．α-氨基酸 D．蛋白质 答案　C 解析　每个碳原子的总键数为4，每个氮原子的总键数为3，每个氧原子的总键数为2，氢原子只有一个键。显然斜向相连的三个大白球应为碳原子，与最下方的碳原子相连的两个中白球应为氧原子，从键数看，下方的氧与碳之间应为双键，黑球应为N原子，最小的白球是氢原子。 【考点】氨基酸的结构 【题点】氨基酸的结构 例2　某含氮有机物C4H9NO2有多种同分异构体，其中属于氨基酸的同分异构体数目有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案　C 解析　属于氨基酸的有五种，它们是 【考点】氨基酸的结构 【题点】氨基酸的同分异构体 二、氨基酸的性质 1．物理性质 天然的氨基酸均为无色晶体，熔点较高，能溶于强酸或强碱溶液中，大部分能溶于水，难溶于乙醇、乙醚。 2．化学性质 (1)两性 氨基酸分子中含有酸性官能团—COOH，碱性官能团—NH2。氨基酸既能跟酸反应生成盐，又能跟碱反应生成盐。 ①甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是 。 ②甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式是 。 (2)成肽反应 ①成肽反应 氨基酸分子间通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键()的化合物，该反应属于取代反应。 ②实例： eq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△)) ③由两个氨基酸分子脱水后形成的含有肽键的化合物叫二肽。由三个或三个以上氨基酸分子缩合而成的含多个肽键的化合物称为多肽。 1.氨基酸的缩合机理 氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。即 ，脱去一分子水后形成肽键()。肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同。 2．氨基酸的缩合反应 (1)两分子间缩合 (2)分子间或分子内缩合成环 (3)缩聚成多肽或蛋白质 例3　甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共有(　　) A．4种 B．3种 C．2种 D．1种 答案　A 解析　同种氨基酸缩合反应生成二肽的化合物各有一种，甘氨酸和丙氨酸发生缩合反应生成二肽的化合物有两种。 【考点】氨基酸的性质 【题点】氨基酸之间的缩合反应 例4　(2018·江苏溧水高级中学高二期末)某有机化合物A的结构简式如下： (1)A的分子式是________。 (2)A在NaOH溶液中充分加热后，再加入过量的盐酸酸化后，可得到B、C、D和四种有机物，且相对分子质量大小关系为BCD，则B、C、D的结构简式分别是B________；C________；D________。 (3)在B的同分异构体中，属于1,3,5-三取代苯的化合物的结构简式______________________。 (4)写出B与碳酸氢钠反应的化学方程式：___________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)C18H17O5N (2) 　CH3CH2COOH　CH3COOH　 (3) (4) ＋NaHCO3―→＋CO2↑＋H2O 解析　(2)A含有—COO—和—NH—CO—，在碱性条件下可水解，再加盐酸，生成羧酸和醇、氨基酸，则得到的产物分别是CH3COOH、CH3CH2COOH、；由于相对分子质量大小关系为B＞C＞D，则B为：，C为CH3CH2COOH，D为CH3COOH。 (3) 的同分异构体中含有三个官能团，则官能团为—OH、—CHO、—OH，则属于1,3,5-三取代苯的化合物的结构简式为。 (4) 中的羧基能与碳酸氢钠反应生成羧基钠和二氧化碳。 【考点】氨基酸的结构与性质 【题点】氨基酸的结构与性质 1．某物质的球棍模型如图所示，下列关于该物质的说法不正确的是(　　) A．该物质的结构简式为 B．该物质可以发生加成反应