高二化学苯酚幻灯片.ppt

是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合液. —CH3 —OH —CH3 | OH CH3 | | OH 请分析这类物质与下列物质在结构上各有什么特点？ —CH3OH CH3CH2OH OH OH OH OH OH 邻甲基酚 间甲基酚 对甲基酚 乙醇 苯甲醇 苯 酚 一 .苯酚的分子结构 化学式 结构式 结构简式 C6H6O O H C C H H C C H H C C H 或 C6H5OH OH 苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系？ 苯酚的分子结构模型 比例模型 球棍模型 苯酚分子的球棍模型 苯酚分子中除 -OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面 物质 官能团 结构特点 类别 —CH3OH CH3CH2OH —CH3 —OH —OH —OH —OH 羟基与链烃基相连 羟基与芳烃基侧链相连 羟基与苯环直接相连 脂肪醇 芳香醇 酚 二.苯酚的物理性质 颜色 气味 状态 密度 溶解性 毒性 纯苯酚无色，露置在空气中因被氧化而显粉红色。 有特殊气味 常温下固态，熔点不高（43 ℃） 大于水，通常情况在水中为乳状 常温时苯酚在水中溶解度不大，高于 65℃时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等 有毒、 强腐蚀性如果不慎沾到皮肤上， 应立即用酒精洗 牛奶 清水 清水 牛奶 牛奶 墨水 “超级变、变、变 ” A B C D E F 冷却 甲 乙 丙 实验过程： 谜团1 谜团2 谜团3 苯酚特殊的溶解性 冷却 甲 乙 丙 A B C D E F 揭谜1: A苯酚乳浊液 B苯酚溶液 C苯酚乳浊液 加热 溶解度增大 冷却 溶解度下降 酚的性质和应用 动手 实验 内容 现象 结论 1 观察苯酚颜色、状态，闻其气味。 2 试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管。继续加苯酚晶体至有较多晶体不溶解，振荡、静置。 3 水浴中加热实验2试管，然后冷却。 4 苯酚晶体分别加入到苯和煤油中，与实验2比较。 乙醇和苯酚中都有-OH，其性质是否相同？（结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象）预测-OH与苯环相连后使-OH的活泼性有何变化？ 结合乙醇-OH和水中的H的活泼性比较，试用实验方法来比较乙醇和苯酚-OH上的H的活泼性？ 三.苯酚的化学性质 1、苯环对羟基的影响 受苯环的影响苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生H+ 因此，苯酚具有弱酸性 。俗称石炭酸 酚的性质和应用 苯酚的化学性质——酸性 OH + H2O O- + H3O+ —OH —ONa ＋　NaOH ＋　H２O —OH —O－ ＋　H＋ 1).与金属钠的反应 演示实验 实验现象 实验结论 反应原理 往熔化的苯酚中加一小块金属钠 剧烈反应，产生无色气体 酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得多；苯环使-OH上的H更容易电离 2).与氢氧化钠的反应 —苯酚的弱酸性 C苯酚乳浊液 D苯酚溶液 E苯酚乳浊液 NaOH溶液 盐酸 但酚分子中的（C—OH）碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯 苯酚 乳浊液 Na2CO3 3).与碳酸钠的反应 -ONa + CO2 + H2O → -OH + NaHCO3 -OH + Na2CO3 → -ONa ＋ NaHCO3 苯酚的酸性到底有多弱？ 酸性：H2CO3苯酚HCO3-，苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。 结论 澄清溶液 浑浊 白色沉淀，难溶于水，易溶于有机溶剂 教你一招： 苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。 + 3Br2 + 3HBr 4).苯酚与溴水的反应 2、羟基对苯环的影响 2，4，6 —三溴苯酚 4).苯酚与溴水的反应 演示实验 动画模拟 应用1： 苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 苯酚、苯与溴取代反应的比较 比较 苯酚 苯 反应物 反应条件 取代氢原子数 反应速率 结论 浓溴水 液溴 不需要催化剂 Fe作催化剂 三个