有机化学9醇和酚课件.ppt

重点△，难点★ 9.1 醇和酚的结构、分类、命名 9.2 △醇和酚的制法 9.3 醇和酚的物理性质： 沸点；熔点；溶解性；相对密度；极性与偶极矩；波谱性质 9.4 △★醇和酚的化学性质 9.4.1 醇和酚的共性： 弱酸性；成醚的反应；成酯的反应； 氧化反应；与三氯化铁的显色 9.4.2 醇羟基的反应：弱碱性； 与氢卤酸的反应；α-卤代醇邻基效应；与卤化磷的反应； 与亚硫酰氯的反应；脱水反应 9.4.3 酚芳环上的反应： 卤化；磺化；硝化和亚硝化；Friedel-Crafts反应； Kolbe-Schmitt反应；缩合；还原 ; 9.1. 醇的分类、构造异构和命名 9.1. 1醇和酚的分类 按羟基的数目：一元醇、二元醇、多元醇； 按烃基的类别：脂肪醇、脂环醇、芳香醇；不饱和醇; 按羟基所连的碳原子类型：伯醇、仲醇、叔醇； 酚和醇类似： ;9.1. 2 醇和酚的构造异构;9.1.1 醇和酚的命名 一、习惯命名法 根据与羟基相连的烃基命名， “基”字一般可以省去： ; 醇类的命名;9.2 醇和酚的结构;Structure of Alcohols;;烯醇式;9. 3 醇和酚的制法 ;卤代烃水解;Grignard试剂与醛、酮、酯和环氧乙烷的反应;醛、酮和酯的还原；环氧乙烷的还原(了解);烯烃的羟汞化——还原（脱汞）反应 （P97） Oxymercuration-Demercuration; 烯烃的羟汞化——还原反应的可能机理（了解）;烯烃的硼氢化——氧化反应 Hydroboration-Oxidation; 硼氢化——氧化反应区域选择性举例;Herbert C. Brown 1912～;Reactions that Yield Alcohols: a Review;Acid-Catalyzed Hydration of Alkenes;;Oxymercuration of Alkenes;Oxymercuration of Alkenes;Oxymercuration of Alkenes;tertiary carbon bears more of the positive charge;Hydroboration of an Alkene, with Oxidative Work-up;;Glycols (Review); A cyclic manganate ester; “similar mechanism” for OsO4.;Preparation of Alcohols by Reduction of Aldehydes and Ketones;Aldehydes and ketones are also reduced by LiAlH4; for safety reasons NaBH4 is preferred, when it is equally effective.;Which carbonyl compound, on reduction with LiAlH4, would give the alcohol shown on the right?;;;;Comparison of Reducing Agents;°;;;;;Recall that there are generally two complementary methods for a Grignard synthesis.;Recall that there are generally two complementary methods for a Grignard synthesis.;Recall that there are generally two complementary methods for a Grignard synthesis.;Limitations of the Grignard Synthesis;9.3.2. 酚类化合物的一般制备方法; 通过重氮盐的水解制备酚; 苯酚的特殊制法：异丙基苯氧化—重排反应(了解) ;氧化机理;重排机理;9..4 醇和酚的物理性质 ;9.5 醇和酚的波谱性质 ;酚的波谱性质; 醇的化学性质;二. 酚类化合物的化学性质;9. 6 醇和酚的化学性质—醇和酚的共性 9. 6.1 醇和酚弱酸性