《相转移催化法合成7_7-二氯双环[4.1.0]庚烷》毕业学术论文.docVIP

化学与制药工程学院 综合性化学实验 实验题目： 相转移催化法合成7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷 班 级： 化学0701 学号： 姓 名： 实验日期：  相转移催化法合成7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷 摘要：以三乙胺和氯化苄作为原料，以二氯乙烷为溶剂的作用下合成相转移催剂三乙基苄基氯化铵（TEBA），在（TEBA）作为为相转移催化剂下 ，以环己烯和氯仿作为原料，以50%氢氧化钠溶液作为溶剂的条件下经关环反应合成7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷，用红外表征其结构 一、实验目的 1. 了解相转移催化反应的原理和在有机合成中的应用。 2. 掌握季铵盐类化合物的合成方法。 3. 掌握液体有机化合物分离和提纯的实验操作技术。 4. 学习二氯卡宾在有机合成中的应用。 二、实验原理 1 TEBA可由三乙胺和氯化苄直接作用制得。反应为 一般反应可在二氧乙烷、苯、甲苯等溶液中进行。生成的产物TEBA不溶于有机溶剂而以晶体析出，过滤即得产品。 2. 卡宾（H2C:）是非常活泼的反应中间体，价电子层只有六个电子，是一种强的亲电试剂。卡宾的特征反应有碳氢键间的插入反应及对C=C和C≡C键的加成反应，形成三元环状化合物，二氯卡宾（Cl2C:）也可对碳双键进行加成 本实验采用三乙基苄基氯化铵作为相转移催化剂，在氢氧化钠水溶液中进行二氯卡宾对环己烯的加成反应，合成二氯双环[4.1.0]庚烷，所涉及的PTC反应如下： 水相 有机相 三、仪器与试剂 仪器 机械搅拌器，循环水泵，2个100ml圆底烧瓶，250ml四口烧瓶，直型冷凝管，球型冷凝管，滴液漏斗，150℃温度计，2个50ml锥形瓶，250ml分液漏斗，蒸馏头，接引管，氯化钙干燥管，250ml 和400ml烧杯，布氏漏斗。。 试剂 无水氯化钙，三乙胺，1，2-二氯乙烷，环己烯，氯仿（等体积水洗涤2~3次），氯化苄，氢氧化钠，无水硫酸钠等。 四，主要物料的物理 名称 C6H4 CHCl3 C6H5CH2Cl C6H15N C7H10CL2 分子量 82.15 119.38 126.58 101.19 168.15 性状 无色液体 无色液体易挥发 无色液体 白色粉末晶体 无色液体 折光率 1.4465 1.4459 1.5014 熔点℃ -103.50 -63.5 -39.2 -114.8℃ - 沸点℃ 82.98 61.7 179.4℃ 89.5℃ 198-197 水（S） 不溶 0.82 不溶 微溶 - 乙醇(S) 溶 溶 溶 溶 - 乙醚（S） 溶 溶 溶 溶 - 五，实验装置 六，实验流程图 六．实验内容及其现象记录 时间 内容 现象 10：20-12：10 12：10—13：10 13：20—14：00 14：05-15:00 15;20-16:10 16;20-17:06 圆底烧瓶中+2.8ml的氯化苄+3.5 ml三乙胺+10ml 1,2-二氯乙烷回流 把产物自然冷却，抽滤 在四口烧瓶中+4.1 g环己烯+15 ml氯仿+0.25 g TEBA。在剧烈搅拌下[4]，将12.5 ml 50%氢氧化钠溶液自滴液漏斗中以较快速度加入（约8~10min）。 在温度下降后，水浴回流1小时。 加入10ml水溶解，分液，加入硫酸钠 先水浴加热。水浴蒸去氯仿后。温度升高到140℃后换用空气冷凝管，收集沸点是195~200 ℃的馏分。 温度慢慢的升高，反应混合物为黄色液体， 有白色固体析出 白色固体溶解温度为35 14：16 时有回流液体产生，温度为60度，同时有大量的气泡产生。 固体溶解，上层略深，为水层，下层为浅黄色为有机层。分出下层加入硫酸钠后得到无色液体。 62℃事有液体流出是氯仿 192℃时有无色液体流出是目标产物。 七，产率计算及其讨论 1 试验中收集到1.8ml(2.25g) 无色液体 C6H4 （82.15 ） ： C7H10CL2 （168.15） 4.1 g ： X 解得 X=8.39g 产率=2.25∕8.39*100%=26.82% 2 与理论产量相比得到的产品较少，可能有一下几个原因造成： （1）反应时间不充足，导致反应未完全进行。 （2）反应温度太低，因为太过于担心温度过高会使反应物颜色加深，所以最后反应速度变慢了。 （3）加水溶解固体时，水的用量不合理，太少会使产物没有溶解出来，太多会使产物流失。 3.思考题 除了季铵盐以外，还有什么试剂可以做相转移催化剂？ 答： （1）冠醚类也称非离子型相转移