厚朴酚分子特性和生物活性量子化学研究.docVIP

厚朴酚分子特性和生物活性量子化学研究 　　摘要：厚朴酚抗癌活性研究已有报道，通过B3LYP/6-31+G方法计算得到厚朴酚稳定构型，并结合电子拓扑分析研讨了厚朴酚的分子特性。从前线轨道图、静电势图等角度分析了厚朴酚的抗癌活性因素。 　　关键词：厚朴酚；前线轨道理论；静电势图 　　中图分类号：R979.1 文献标识码：A 文章编号：0439-8114（2014）01-0181-03 　　Quantum Chemical Studies of the Molecular Characteristic and Biology 　　Activity of Magnolol 　　CHANG Yong-hui，WENG Shi-chang，CHEN Lan-jing，LIU Ling 　　（College of Chemistry and Chemical Engineering ， Hainan Normal University， Haikou 571158， China） 　　Abstract： Studies on the anticancer activity of magnolol have been widely reported. In this study magnolol stable configuration was calculated by B3LYP/6-31+G method， and combined with the electronic topological analysis to discuss magnolol molecular properties. And the anticancer activity factors of magnolol were analyzed from the frontier orbital diagram and the electrostatic potential figures. 　　Key words： magnolol； frontier orbital theory； electrostatic potential figures 　　收稿日期：2013-06-35 　　基金项目：海南省教育厅高校科研资助项目（Hjkj2010-27）；海南省大学生创新创业训练计划项目（2013116580） 　　作者简介：常勇慧（1975-），男，河南平顶山人，副教授，主要从事构效关系、生物分离方面的研究，（电话电子信箱） 　　qqchang@。 　　厚朴酚是一种广泛存在于多种药用植物中的天然抗癌药物，对多种肿瘤发挥诱导肿瘤细胞凋亡、抑制细胞增殖、阻止肿瘤细胞转移和抗肿瘤血管形成等作用[1-3]。研究表明，厚朴酚可以抑制人成纤维肉瘤细胞HT-1080向基底膜浸润，100 μmol/L厚朴酚即可抑制该肿瘤细胞增殖，诱导细胞凋亡[4]。体内和离体试验均表明，厚朴酚可以抑制肿瘤生长，在有效剂量范围内具有良好的耐受性。研究表明，厚朴酚在4～8 μg/mL浓度下体外可明显抑制内皮细胞系SVR增殖[5]。王嘉等[6]研究发现，厚朴酚类化合物在低剂量时即表现出抑制血管生长，作用机制与抑制血管内皮细胞增殖以及肿瘤细胞表达VEGF有关。 　　厚朴酚可以通过抑制肿瘤细胞增殖，促使其凋亡，抑制其向周围侵袭[7]。但目前关于抗肿瘤的具体机制仍不十分清楚。本研究采用量子化学方法对厚朴酚进行构型优化，在B3LYP/6-31+G水平上，对其进行结构优化和频率分析。并结合电子拓扑学软件AIM2000[8]探讨了该分子结构特性，从前线轨道图、静电势图等角度分析厚朴酚抗癌活性因素，为后续研究提供参考。 　　1 理论计算方法 　　1.1 分子稳定构型理论计算 　　计算中采用密度泛函理论，在B3LYP/6-31+G水平下，对厚朴酚的几何构型进行了优化，并在相同计算水平下做振动频率分析，结果无虚频，表明其构型为势能面极小值点[9]。优化计算收敛标准参数设置为opt=tight，int=ultrafine。 　　1.2 电子拓扑学理论分析 　　为了判别体系成键性质，借助“分子中的原子”理论 （Atoms in molecules，AIM），利用B3LYP/6-31+G水平下计算得到的厚朴酚稳定构型的波函数，采用AIM2000软件对所研究体系电子拓扑性质进行研究。本研究计算工作除了拓扑分析采用AIM2000软件之外，其余均采用了Gaussian03程序包。 　　2 结果与分析 　　2.1 基组与计算方法的选择及构型优化 　　基组是具有一定特性的数学函数描述，在量子化学中主要用来描述体系电子轨道，选择恰当与否对计算的准确性至关重要。弥散