碘代苯甲醚合成-上海交通大学课程中心.DOC

PAGE PAGE 2 综合实验训练二（模块一） ——Ⅰ、4-碘代苯甲醚的合成 ——Ⅱ、铁催化的芳烃和炔烃的加成反应 姓名：凌征 陈贝灵 实验时间：2011.7.1~2011.7.7 指导教师：章烨 李晓明 【简介】本课程旨在培养学生综合运用化学基础知识和实验技术能力，训练学生从事科学研究的方法，包括发现问题、提出问题、分析问题和解决问题的能力，培养学生成为化学研究工作者的基本素质。 【摘要】本文的工作分为两个部分：第一部分为4-碘代苯甲醚合成过程；第二部分为铁催化的芳烃和炔烃的加成反应过程。芳烃的烯基化反应是线代有机合成中的一个重要合成手段，并且被广泛地应用于生物、医药、农业等相关领域。目前，芳烃的烯基化反应主要有两种方式：一是卤代芳烃与苯乙烯衍生物在过渡金属催化下反应；另一种则是由芳烃和苯乙炔衍生物发生加成反应来实现的。我们尝试了以上两种方法，并合成了方法一的中间产物和方法二的最终产物，对其进行比较和分析。 【Abstract】This work contains two parts : the first part is ‘ The synthesis of 4-Iodoanisole ’, and the second part is ‘ Fe(Ⅲ)-Catalyzed Alkenylation of Simple Arenes ’.The alkenylation of arenes is one of the most important tools in biology , pharmaceutical industry and organic synthesis . Compared to the traditional reactions such as Heck Reaction , which needs the halogenation of arenes and could yield more byproducts , the direct addditional reaction between simple arenes and alkynes may provide an economic , clean and simple method for alkenylation of arenes . Through our studies , we try both methods mentioned above and synthesize the intermediate of method 1 and the final product of method 2 and make comparison and analysis of them . 目录： 简介……………………………………………………………………………………………1 摘要……………………………………………………………………………………………1 Abstract………………………………………………………………………………………1 Ⅰ、4-碘代苯甲醚的合成 方程式及投料比……………………………………………………………………2 实验步骤……………………………………………………………………………2 实验记录……………………………………………………………………………2 注意事项……………………………………………………………………………3 思考与讨论…………………………………………………………………………4 Ⅱ、铁催化的芳烃和炔烃的加成反应 方程式及投料比……………………………………………………………………6 实验步骤……………………………………………………………………………6 实验记录……………………………………………………………………………6 注意事项……………………………………………………………………………7 思考与讨论…………………………………………………………………………8 对比试验……………………………………………………………………………9 参考资料………………………………………………………………………………………10 实验感悟………………………………………………………………………………………10 附图……………………………………………………………………………………………11 4-碘代苯甲醚合成 方程式： 物质 苯甲醚 碘 五水合硝酸铋 氯化铋 分子量 108.14 253.81 485.07 315.34 投料比 1 0.55 0.05 0.05 质量（mg） 108.1 139.6 24.3 15.8 实验步骤： 加料：在