侧茎橐吾化学成分的研究-生物化学与分子生物学专业论文.docx

I I 摘 要 摘 要 橐吾属（Ligularia）是菊科（Compositae）多年生草本植物，在我国主要分布 在西南、西北地区。橐吾属植物种类很多，大部分可民间药用，具有止咳化痰、清 热解毒、活血化瘀、催吐、利胆退黄、利尿等功效。在我国西南（云、贵、川）、 东北（吉林）、西北（甘肃）地区，有近 40 多种橐吾属植物的根和块茎用作中药“紫 菀”的替代品，俗称“山紫菀”，拥有很长的药用历史。艾里莫芬烷型倍半萜是橐吾 属的主要有效成分，具有多种生理活性，自上世纪六十年代起全球对该属植物进行 了广泛的研究，并且取得重要成果。为了更多的挖掘具有药用价值的橐吾属植物， 寻找具有应用前景的抗肿瘤活性的药物，开发新的中草药资源，本论文对采自四川 康定地区的侧茎橐吾全草进行了系统的化学成分研究。 本文采用水蒸气蒸馏法提取侧茎橐吾的挥发油，用气相色谱-质谱联用技术 （GC-MS）对它的化学成分进行分析。从侧茎橐吾挥发油中鉴定出了 27 个化合物， 其中大多为倍半萜类成分，如 β-桉叶油醇（11.76 %）、?-桉叶油醇（10.98 %）、白 菖烯（7.87 %），倍半萜成分占到挥发油总量的 67.63 %。 为探究侧茎橐吾挥发油的抗菌和抗氧化活性，分别采用 MTT 和 DPPH 的方 法，测定其挥发油对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抑菌效果，以及 其挥发油对清除自由基 DPPH 的抗氧化作用。抑菌实验结果显示其对大肠杆菌、 金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌均显示出了一定的抑菌活性，抗氧化实验结果显 示侧茎橐吾挥发油具有一定的抗氧化活性，在挥发油浓度是 40mg/ml 的时候，清 除率达到了 86.45%。 对侧茎橐吾非挥发性成分，本实验采用常规的柱层析(CC)、制备薄层层析 (PTLC)、重结晶等手段对其中的化学成分进行了分离，并用 MS、1D NMR(1H-NMR、 13C-NMR、DEPT)、2D-NMR（1H-1H COSY、HMBC、HMQC)、X-单晶衍射等分析 手段鉴定了 20 个化合物的结构，分别为 3-Oxoeremophila-1(2),7(11)-dien-8?,12- olide（1）、硬脂酸（2）、4?-Hydroxydihydroagarofuran（3）、油酸（4）、(7?,9?,10?)- 9,10-epoxyeremophilan-11-ol （ 5 ）、 豆甾 -4 烯 -3 酮 （ 6 ）、 谷 甾 醇 （ 7 ）、 6?- angeloyloxyfuranoeremophil-1(10)-en-3?-ol（8）、Ligupleurol（9）、Ligupleurolide C （10）、Ligupleurolide A（11）、齐墩果酸/熊果酸（12/13）、3-oxo-8?-ethoxyeremophila- 1(2),7(11)-dien-8,12-olide（14）、6?-tigloyloxyfurano- eremophil-1(10)-en-3?-ol（15），10?-hydroxy-1-oxoeremophila-7 (11),8(9)-dien-8,12- olide（16）、Ligupleurotin（17）、3-Oxo-8?-hydroxy-10?H-eremophila-1,7(11)-dien- 8?,12-olide（18）、Ligupleurolide B（19）、6?, 22-dihydroxyhopane（20）。它们主要 II II 摘 要 包括倍半萜、三萜、甾醇类、脂肪酸类化合物等，其中化合物 9、10、11、17、19 为新化合物。 关键词：菊科，侧茎橐吾，挥发油，生物活性，倍半萜 AB ABSTRACT PAGE PAGE VI ABSTRACT The genus Ligularia (Compositae) is a perennial herbaceous plants, mainly distributed in southwest and northwest of China. Many species from genus Ligularia were used as folk medicines for the treatment of inflammations, coughs, scarlet fever, rheumatoidal arthritis, jaundice, and hepatic diseases. In Southwest China (Yunnan, Guizhou and Sichuan), Northeast China (Jilin) and Northwest China (Gansu), nearly 4