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查尔酮类似物的合成与性能研究-药物化学专业论文
广东药学院硕士研究生学位论文
广东药学院硕士研究生学位论文
I
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中文摘要
董刚(药物化学) 指导老师:李敏谊 (副教授)
查尔酮类化合物以 1,3-二苯基丙烯酮为基本骨架结构,具有广泛的生物学活
性,在抗肿瘤、抗炎、抗氧化、抗血栓,抗血小板聚集等生物活性研究方面取得了 较快的发展。二苯甲酰甲烷类化合物与查尔酮类同属甘草黄酮类化合物,有着相似 的化学结构,另外二苯甲酰甲烷类化合物是目前公认的安全性较高的紫外线吸收 剂,合成二苯甲酰甲烷的衍生物即查尔酮类似物有重要意义。
本文合成了查尔酮类似物及其中间体芳香酯和芳香酮,反应步骤简短,原料易 得,价格便宜,分离操作简单,具体工作如下:
(1) 以对羟基苯甲酸为起始原料,在微波辐射的照射下,合成对羟基苯甲酸 甲酯,利用正交实验的方法,探讨了适宜的合成条件,为合成对甲氧基苯甲酸甲酯 提供原料。产物的结构用 IR 进行了表征。
(2) 以对羟基苯甲酸甲酯为原料,合成对甲氧基苯甲酸甲酯。利用单因素考 察,正交试验方法,探讨了适宜的合成条件。为合成目标产物 A、B 提供了原料酯。 产物用 IR 进行了表征。
(3) 以没食子酸为原料,一步合成 3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯,利用单因素考 察,正交试验方法,探讨了适宜的合成条件。为合成目标化合物 E 提供了原料酯, 产物用 IR 进行了表征。
(4) 芳香酮与芳香酯,在强碱作用下发生克莱森缩合反应,合成了 7 个查尔 酮的类似物,并用单因素实验考查了产物 A 合成的影响因素。通过 IR、1HNMR、 对这些产品的结构进行了表征。
本文对 7 个查尔酮类似物的紫外-可见光谱进行了测定,合成所得的 7 个目标化 合物有良好的紫外吸收能力,是一种良好的紫外线吸收剂。此外目标化合物的类查 尔酮结构为进一步的抗肿瘤研究奠定了基础。
关键词:查尔酮类似物;克莱森缩合;紫外线防护
II
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Abstract
Synthesis and property study of chalcone analogs
Dong Gang (Medicinal Chemistry) Supervisor: Li Minyi (Associate Professor)
Having 1,3-diphenylacrylketone as their fundamentally skeletonized structures, Chalcones possess varieties of biological activities. In the anti-tumor, anti-inflammatory, antioxidant, antithrombotic, anti-platelet aggregation, biological activity has made rapid development. Belonging to the same kind of liquorice flavones, dibenzoylmethanes have similar chemical structures with chalones. In addition, it is of great significance for the synthesis of chalcone analogs in that dibenzoylmethanes have been widely recognized as UV absorbers with higher security so far.
By means of the orthogonal experiment, p-hydroxy methyl benzoate was synthesized using p-hydroxy benzoic acid as starting material and p-toluenesulfonic acid being cheap as well as easily obtained as catalyst under microwave irradiation and the optimal condition of the synthesis of objective compounds was investigated as well. The experimental results indicate that upon the conditions of the use of p-toluenesulfonic acid as catalyst, the molar ratio of alcohol, acid and catalyst being 6:1:
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