天然药物化学教学资料 天然药化9 生物碱-1教学材料.ppt

;掌握内容;第一节 概述;1.1 生物碱的定义;1.1生物碱定义;第一节、生物碱概述 ;下列除外：低分子胺类：甲胺、乙胺；氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸、卟啉类、维生素；;维生素B1;1.1 生物碱的定义;1.1 生物碱的定义;马兜铃-肾毒性 -美国国家毒理学项目NTP 发布了第12版致癌物报告 新增马兜铃酸为已知人类致癌物 -国际肿瘤研究机构(IARC)2009年 已列为1级致癌物，主要导致泌尿道上皮细胞癌、膀胱癌。尽量不要使用含马兜铃的内服药-关木通-青木香-龙胆泻肝丸。 ;生物碱新定义-1983;1803年 那可汀narcotine Derosne 鸦片 1806年 吗啡morphine Serturner 鸦片 1810年 金鸡宁cinchonine Gomes 金鸡纳树皮 1817年 士的宁strychnine 吐根碱emetine 1819年 马钱子碱brucine 胡椒碱piperine 咖啡碱caffeine 1820年 秋水仙碱colchicine 1870年 毒芹碱confine 结构式 1946年 马钱子碱brucine 结构式 伍德沃德 现状：130000个;;;;“佗曰：此乃弩箭所伤，其中有乌头之药，直透入骨；若不早治，此臂无用矣。” ---《三国演义》第七十五回;镇痛 吗啡morphine 止咳 可待因codeine 抗菌消炎 小檗碱berberine 苦参生物碱、蝙蝠葛碱 解痉解毒 莨菪碱hyoscyamine 抗肿瘤 三尖杉酯碱harringtonine 喜树碱、秋水仙碱、 长春新碱、紫杉醇 ;;秋水仙碱; 抗老年痴呆 石杉碱甲、加兰他敏 降血压 利血平 止咳平喘 麻黄碱 抗疟 奎宁-------耐药性 抗心律失常 苦参碱 氧化苦参碱;裸子植物： 红豆杉属，松属，云杉属，三尖杉 属，麻黄属 单子叶植物：石蒜科，百部科，百合科贝母属 双子叶植物：小檗科，毛茛科（黄连、乌头、附子），木兰科，防己科（汉防己、北豆根），罂粟科（罂粟、延胡索）， 芸香科，茄科（洋金花、颠茄、莨菪），豆科（苦参、苦豆子） ;1.4 生物碱的分布 ;4）生物碱可存在于植物体内各器官中，同种植物中所含生物碱常不止一种，有的可含数种至数十种，如罂粟约含25种生物碱，长春花中含70余种生物碱。 5）生物碱在植物体内各部分中分布是不相等的，往往集中于某一器官或某一部分中。如乌头（根）、黄连（根茎）、黄柏（树皮）、颠茄（叶）、麻黄（地上茎）、洋地黄（花）、吴茱萸（果实）、马钱子（种子）等。 在同一植物的不同部分，不但生物碱的含量有差异，而且生物碱的种类也可能不同。 ;1.4 生物碱的分布 ;;1.4 生物碱的分布 ;1.4 生物碱的分布 ;1.5 生物碱存在形式;1.5 生物碱在体内存在形式;第二节　生物碱的分类及生源关系;;1. 按植物来源分类 长春花生物碱、石蒜生物碱、黄连生物碱、苦参生物碱 等 黄连素：黄连、黄柏、三颗针 母核不同：乌头（二萜、异喹啉）;2. 按化学骨架分类;3. 生物碱生源结合化学分类根据来源分为两大类七小类;I、生物碱的分类方法  3. 生物碱生源结合化学分类;苯丙氨酸和酪氨酸系生物碱;;一、有机胺类 二、杂环衍生物类生物碱 吡咯、哌啶 、托品烷类、喹啉、吖啶酮、 异喹啉、吲哚、咪唑、奎唑酮、嘌呤 三、萜类 四、甾体 五、胍盐类;一、有机胺类氮原子不在环上;一、有机胺类;;杂环衍生物类生物碱 常见氮杂环类生物碱基本母核类型;哌啶 ;噻嗪类 ;吗啡烷类 ;;吡咯类  1.简单吡咯类 生源上关键的中间体是N-