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诺贝尔化学奖与同位素示踪法海维西
2、有机物有哪些不同于无机物的性质? m(有机物)>m(C)+m(H)→有机物中含有氧元素 m(有机物)=m(C)+m(H)→有机物中不含氧元素 核磁共振 将氯气先用光照,在黑暗中放置一段时间后,再与甲烷混合,不生成甲烷氯代产物。 解:在黑暗中放置一段时间后,氯气经光照而产生的氯自由基已销毁。此时再将氯气与甲烷混合,没有自由基引发反应,不生成甲烷氯代产物。 将氯气先用光照,立即在黑暗中与甲烷混合,生成甲烷的氯代产物。 解:氯气经光照后可产生自由基,立即在黑暗中与甲烷混合,氯自由基来不及销毁,可引发反应,生成甲烷的氯代产物; 甲烷用光照后,立即在黑暗中与氯气混合,不生成甲烷氯代产物。 解:甲烷分子中C─H键较强,不会在光照下发生均裂,产生自由基。 例题:具有手性碳原子的物质往往具有旋光性,存在对映异构体,如 等,下列化合物中存在对 映异构体的是 ( ) A. B .CH3CH3 C.甲烷 D.C6H5CH(CH3)OCH3 在化学物质的“海洋中,是否存在分子组成和原子连接方式完全相同的两种分子,由于分子中的原子在空间排列 不同,而互为同分异构体? 思考: 顺反异构 认识有机物的立体异构 对映异构 认识有机物的立体异构 分子不能与其镜像重叠者,称为手性分子(chiralmolecule); 两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体(enantiomer); 是否存在两种分子,它们犹如一个人的左右手,其中一只手 只有在镜像中才能与另一只手完全重叠? 手性分子丙氨酸的结构模型 丙氨酸分子 CH3-CH-COOH CH3 手性碳原子 甘油醛存在1个手性碳原子,有两种D型和L型对映异构体,它们的旋光性恰好相反。 己醛糖有4个手性碳原子,有16种对映异构体,常见的葡萄糖溶液中绝大多数葡萄糖分子形成两种环状的旋光异构体。 两种分子式相同的有机分子,其空间结构互为镜像,且不能完全重叠,即成为对映异构体。这种分子称为手性分子。手性分子有旋光性。手性分子中具有与4个不同原子(或原子团)相连接的碳原子(手性碳原子)。 L -丙氨酸 D-丙氨酸 图1-14手性分子丙氨酸的结构模型 L-丙氨酸、D-丙氨酸 除甘氨酸外,α–氨基酸都是手性分子,构成天然蛋白质 的α–氨基酸都是L型。 L-丙氨酸可使偏振光向右旋转,D-丙氨酸则可使偏振光向左旋转。镜像,不仅仅是你熟悉的一个生活现象。 用于测手性化合物旋光性的偏振计及其原理 D 规律:判断一种有机物是否具有手性异构体,可以看其含有的碳原子是否连有_____个不同的原子或原子团,符合上述条件的碳原子叫做手性碳原子。 四 【方法与技巧】余数法确定烃的分子式 ①用烃的相对分子质量除以14,视商数和余数 ②若烃的类别不确定CxHy,可用相对分子质量M除以12,看商和余数,即M/12=x……余y,分子式为CxHy M(CxHy)/M(CH2)=M/14=a…… (a为碳原子数) 余2为烷烃 整除为烯烃或环烷烃 差2整除为炔烃或二烯烃 差6整除为苯或其同系物 此法用于确定通式的烃(如烷、烯、炔、苯的同系物等) 【例题】分别写出相对分子质量为128、72的烃的分子式 二、有机化合物结构的研究 德国化学家李比希(1803~1873) 1832年和维勒合作提出“基团论”:有机化合物由“基”组成,这类稳定的“基”是有机化合物的基础。 1838年李比希还提出了“基”的定义 不同的基团有不同的结构和性质: 羟基-OH 醛基-CHO 羧基-COOH 氨基-NH2 烃基-R 例题: 有机化合物中不含有 的基团是 ( ) A.醛基 B.羧基 C.羟基 D.烃基 D 现代化学测定有机物结构的方法: 核磁共振(NMR) 红外光谱(IR) 氢原子种类不同(所处的化学环境不同) 特征峰 也不同 请根据乙醇分子的结构思考以下问题: 1、乙醇分子中有几种不同化学环境的氢原子? 2、图1—9是分子式为C2H6O的两种有机化合物的H核磁共振谱图,你能分别出哪一幅是乙醇的H-NMR谱图吗?请与同学们交流你作出判断的理由。 氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此,从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。 ①原理: ②用途:通过核磁共振氢谱可知道有机物
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