氮杂环丙烷的合成及其对糖类化合物的开环-有机化学专业论文.docx

中文摘要 氮杂环丙炕衍生物是有机合成中的重要构件砌块和中间体，其对糖类化合物 亲核开环得到的产物:氨基糖背类化合物，是一类具有十分特殊的生物活性和生 物功能的化合物，在临床中多有应用。 r本论文用氮宾对烯煌的加成反应、卡宾对亚脏的加成反应两种不同的方法实 现了氮杂环丙烧化反应，合成了两类十六种氮杂环丙烧，其中有两种是新化合物。 在氮宾对烯烧的加成反应中，我们选用廉价易得、绿色环保的氯股丁为氮转移试 剂，在详细研究分析了影响氮杂环丙烧反应的主要因素，优化了反应条件的基础 r 世 上，以NBS为催化剂合成了七种环上连有供电基的氮杂环两烧，并对使用该催化 剂催化吸电慧与双键相连的烯烧合成氮杂环丙炕作出了尝试，优化了反应条件， 发现，NBS对吸电基与双键相连的烯炬合成氮杂环丙烧没有促进作用。我们又选用 Py.HBr3为催化剂，合成了一种环上连有吸电基的氮杂环丙烧，并对以香豆素为 底物合成氮杂环冈婉的可行性进行了分析探讨。在卡宾对亚脏的加成反应中，我 们合成了十五种亚胶化合物，以氯仿为反应溶剂，在碱性条件下，生成卡宾与亚 胶进行加成反应，合成了八种相应的氮杂环丙烧，并对亚股底物的反应性作出了 分析探讨。 基于氨基糖背类化合物在医药学领域的盟摆地位，我们选用苯甲瞰基保护的 葡萄糖背为亲核试剂，对四种氮杂环丙烧进行了开环反应，得到了四种文献上未 见报道的氨基葡萄糖背类化合物，均得到了良好的收率。 另外，我们还合成了…种新型配体和两种内酶香料，为对氮杂环丙婉的不对 称合成的探索打下了基础。 .. 关键词z 氮杂环丙烧开环反应氨基糖背配体 观 ABSTRACT This thesis is mainly composed of three parts: First，the synthesis of aziridines by twod旧erent methods: one is the addition reaction of nitrene and alkenes，the other is the addition reaction of carbine and imines; second，the regioselective ring opening of aziridines which synthesized in the first step by glucose compounds; 也ird，由e synthesis of a chiral complex and two lactone perfumes. ‘广:，，In the first pa此， Chloramine-T was used as the nitrogen source，then 8 ‘广:，， including a 盼electron-withdrawing group aziridine and 7 伽electron-donating group 唱 aziridines，was synthesized at the first step. NBS w础 used as the ω阳lyst and shown excellent ca阳lytic activity when catalyzing aziridination reaction of 仙electron- donating group alkenes，but when it comes toα-electron-withdrawing group olefins， the yield was poor: nearly no products obtained by the same method. After resorting ωthe relevant literature，PyHBr3 was choosed as a catalyst to proceed the aziridination reaction of αelectronwithdrawing group alkenes and Chloramine-T， then the corresponding product was obtained，and it was proved that PyHBr3 has the activity in cataJyzing the aziridination reaction of both the 盼elec衍。n-withdrawing or donating group olefins. Meanwhile ，15 imines was synthesized ωproceed 由e addition r