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苯酚趣味实验 　　摘要：本文通过苯酚性质的深层探究，深刻认识和理解酚羟基的特性、苯酚的弱酸性、苯酚与浓溴水的反应及苯酚的鉴别、提纯和除杂等问题，体现了探究性学习的乐趣。 　　关键词：苯酚的酸性；苯酚的鉴别；苯酚的除杂；苯酚和浓溴水的反应；苯酚与氯化铁的反应 　　文章编号：1008-0546（201１）０７-00８９-0２中图分类号：G６３３．８文献标识码：Ｂ 　　doi：10.3９６９／ｊ．ｉｓｓｎ．１００８－０５４６．２０１１．０７．０４２ 　　 　　酚羟基和醇羟基上的氢原子活泼性到底如何比较？苯酚的酸性极弱，到底弱到什么程度？苯和苯酚到底如何鉴别？如何分离？苯酚和溴水反应，为什么要强调向少量的苯酚的稀溶液中滴加过量的浓溴水？如此等等。可以说学完酚以后，教师和学生总是意犹未尽，有很多问题急需解决。因此，在学习完本节之后，针对现实的、有意义的和富有挑战性的知识和问题，我们为化学兴趣小组特别设计安排了关于苯酚实验探究的四个专题，让学生在强化动手实践、自主探索与合作交流的过程中，重点解决学习中遇到的疑难问题，学会全面的看待问题，且能更深层次的掌握所学知识。下面是师生共同研究的结果，不当之处，请各位同仁给予批评和指正。 　　一、 酚羟基的性质研究 　　1．实验步骤及现象 　　（1）把黄豆大小的钠投入到盛3mL苯的试管中，钠沉入试管底部，无气泡产生，再加入1mL水，水在下层，有少量气泡产生，钠在两液体分界处上下浮动，反应较平稳，反应后溶液变浑浊且试管有点热；向变浑浊的试管中加入约3mL水，振荡，静置，溶液澄清且分层；再向澄清的溶液中滴加3滴稀醋酸，可以看到下层溶液有白色沉淀生成，振荡，静置，溶液又澄清，且分为上下两层。 　　（2）把黄豆大小的钠分别投入到两支盛3mL苯的试管中，钠沉入试管底部，无气泡产生，再向两试管中分别同时加入约2g苯酚和1mL无水酒精，可以看到，加入酒精的试管刚开始时有极少量气泡产生，反应很慢，随着反应的进行，产生气体的速率越来越快，但并不是很快，钠始终沉在底部，反应较平稳，反应后为澄清溶液且试管有点热；加入苯酚的试管刚开始时产生的气泡比酒精多，但随着反应的进行，速率有点减慢，钠最后浮到上面，反应后为浑浊溶液而试管一点也不热。 　　（3）把黄豆大小的钠分别投入到两支盛3mL丙酮的试管中，钠沉入试管底部，无气泡产生，再向两试管中分别同时加入约2g苯酚和1mL无水酒精，可以看到，加入酒精的试管钠的反应较平稳，钠沉在底部；加入苯酚的试管钠反应明显比酒精剧烈，有大量气泡产生，钠上下浮动，反应速率明显比酒精快，反应后两试管内皆为澄清溶液。 　　2.实验原理 　　钠的密度比苯和丙酮大比水小，且不与苯和丙酮反应，钠与苯酚、酒精和水都能反应。钠与苯酚反应生成的苯酚钠不溶于苯但能溶于水，所以先有沉淀生成加水后消失；再加入醋酸后，醋酸与苯酚钠反应又生成了苯酚，下层变浑浊，但苯又能把水中的苯酚萃取出来，所以又澄清且分层。 　　因为苯酚能溶于苯和丙酮，但苯酚在非极性溶剂中电离的程度很是微弱，只能电离出少量的H+，所以反应不是太快；生成的产物苯酚钠不溶于苯但能溶于丙酮，所以钠在溶剂丙酮中的反应速率明显快于在苯中的。酒精能与苯互溶，但酒精在苯中几乎不电离，所以，其与钠反应的速率更慢，但酒精与钠反应生成的乙醇钠能溶于酒精，且反应放出的热量使体系的温度升高，因此反应速率越来越快；乙醇钠也能溶于丙酮，所以用丙酮作溶剂研究钠与苯酚和乙醇的反应，更能真实体现羟基上氢活泼性，即苯酚强于酒精。 　　3.几点思考 　　（1）标准相同是不同物质进行比较的前提，比较羟基上氢原子的活泼性，其相同条件的建立绝不是简单的事，比如：反应的温度，反应的接触情况，生成物溶解度的影响等。实验表明，用丙酮或乙醚等密度较小的有机物作溶剂效果最佳，更有说服力。 　　（2）酚羟基可以电离出H+，其电离程度受溶剂的影响，但不论是在极性或非极性溶剂中，其电离程度都不大，所以只能说苯酚呈极弱的酸性。 　　（3）苯酚钠可与醋酸反应，体现了“强酸”制弱酸的原理。 　　(4) 钠也可保存在苯中，但苯有毒且易挥发，所以少量的钠应保存在煤油中。 　　(5) 我们也可用钠检验或测定苯中混有的苯酚。 　　二、苯酚弱酸性的研究 　　1.实验步骤和现象 　　（1）取1mL的苯酚溶液，滴加2滴石蕊试液，没变红。 　　（2）向盛有少量苯酚晶体（约1g）的试管中加入4mL蒸馏水，振荡，溶液变浑浊，然后分为两份，向一支试管中滴加0.1mol/L的碳酸氢钠溶液，无明显现象；向另一支试管中滴加0.1mol/L的碳酸钠溶液，浑浊溶液变澄清，此过程无气体产生。 　　（3）向稀碳酸钠溶液中滴加2到3滴酚酞，溶液变红色，向其中加入苯酚稀溶液，红色褪去，无气体放出。 　　2.