环丙胺的合成工艺研究-应用化学专业论文.docxVIP

摘 摘 要 本论文介绍了环丙胺的用途、应用前景、研究现状及制各工艺路线，对各路线的 优缺点作出了分析，研究确定了五步合成环丙胺的工艺路线，依次合成出了Y一氯代丁 酸异丙酯、环丙烷甲酸异丙酯、环丙甲酸、环丙甲酰胺、环丙胺。论文以Y-丁内酯、 异丙醇和亚硫酰氯为原料，在常温常压下，一步合成Y．氯代丁酸异丙酯，Y一氯代丁 酸异丙酯的产率为93％。以Y．氯代丁酸异丙酯和氢氧化钠为原料，经固一液相转移催 化反应，并采用溶剂二氯甲烷合成了环丙烷甲酸异丙酯，产率达到了84．7％。以环丙 烷甲酸异丙酯和氢氧化钠为原料，经液一液相转移催化反应合成了环丙甲酸，水解得率 达到了86．6％。用环丙甲酸与尿素反应，合成出了环丙甲酰胺，该步得率达到了94。4％。 最后通过霍夫曼降解，合成出环丙胺，得率为84．7％。通过百克级放大研究实验，得 出合成环丙胺的总得率为56．7％，与文献的53．3％比较有所提高。 关键词： 有机中间体环丙胺合成工艺 Y一丁内酯 Y一氯代丁酸异丙酯环丙 烷甲酸异丙醋环丙甲酸环雨甲酰胺 AbstractThe Abstract The usage，research background and main routes of synthesizing cyclopropylamine was introduced in this paper．The advantages and the disadvantages of every synthesizing route were analyzed briefly,and the synthesis of cyclopropanamine was studied， Cyclopropanamine was synthesized by five steps．The intermediate productions were iso—propyl— Y —chlorobutyrate，cyclopropanecarboxylic acid isopropyl cyclopropanecarboxylic acid，cyclopropanecarboxamide，cyclopropanamine．The improvement of synthesizing iso-propyl—y—chlorobutyrate was studied．The synthesis yield of iso—propyl—Y—chlorobutyrate was 93％．based on Y-butyrolactone． Cyclopropanecarboxylic acid isopropyl was synthesized from iso—propyl-Y chlorobutyrate and sodium hydroxide．This reaction was catalyzed by phase transfer catalyst．The yield was 84．7％．Cyclopropanecarboxylic acid was synthesized from cyclopropanecarboxylic acid isopropyl with liquid—liquid phase transfer catalyst．The hydrolytic yield was 86．6％． Cyclopropanecarboxarnide was prepared by the reaction of cyclopropanecarboxylic acid and urea．The yield was 94．4％．The yield ofthe last reaction was 84．7％．The total yield was improved to 56．7％in a purity of90％． Key Words：Phase transfer catalysis，pharmaceutical intermediate，cyclopropanamine， cyclopropanecarboxamide，cyclopropanecarboxylic acid，_『一butyrolactone 声 声 明 本学位论文是我在导师的指导下取得的研究成果，尽我所知，在 本学位论文中，除了加以标注和致谢的部分外，不包含其他人已经发 表或公布过的研究成果，也不包含我为获得任何教育机构的学位或学 历而使用过的材料。与我一同工作的同事对本学位论文做出的贡献均 已在论文中作了明确的说明。 研究生签名： 2005年6月}，日 学位论文使用授权声明 南京理工大学有权保存本学位论文的电子和纸质文档，可以借阅 或上网