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第十三章取作代羧酸ppt课件
* 第十三章 取代羧酸 13.1 酮–烯醇互变异构 13.1.1 酸和碱对酮–烯醇平衡的影响 13.1.2 化合物的结构对酮–烯醇平衡的影响 13.1.3 烯醇化导致立体异构化 13.2 乙酰乙酸乙酯的合成及其应用 13.2.1 乙酰乙酸乙酯的合成 13.2.2 乙酰乙酸乙酯的性质 13.2.3 乙酰乙酸乙酯在合成上应用 13. 3 丙二酸酯的合成及其应用 13.3.1 丙二酸二乙酯的合成及其应用 13.3.2 丙二酸亚异丙酯的合成及其应用 13.4 Knoevenagel 缩合 13.5 Michael 加成 13.6 其它含活泼亚甲基的化合物 tautomerization (互变异构) β–二羰基化合物: β–二酮 (α,β-diketone) β–酮酸酯 (β-keto ester) 丙二酸二酯 (malonic ester) 13.1 酮–烯醇互变异构 (keto and enol tautomerism ) 由分子内的原子或基团连接的位置 不同而产生的异构——互变异构 13.1.1 酸和碱对酮–烯醇平衡的影响 酸催化的酮–烯醇互变异构: 碱催化的酮–烯醇互变异构: 13.1.2 化合物的结构对酮–烯醇平衡的影响 酮式 烯醇式 乙醛 (~100) (很少) 丙酮 (99%) (1.5×10-4%) 环己酮 (98.8%) (1.2%) 比 更稳定 键能差:45 ~ 60 kJ ? mol-1 共振杂化体中的极限结构 乙酰乙酸乙酯(β–丁酮酸乙酯): (ethyl acetoacetate) 1 : 0.09 : 互变异构 烯醇负离子(enolate ion) β–二羰基化合物的酸性: 13.2 乙酰乙酸乙酯的合成及其应用 13.2.1 乙酰乙酸乙酯的合成 强碱 缩合 酸化 乙酸乙酯 乙酰乙酸乙酯(三乙)(75%) (三氧代丁酸乙酯) Claisen 酯缩合反应 Claisen 酯缩合反应机理: 第一步 碱进攻α–H,产生烯醇负离子: 第二步 烯醇负离子对另一酯分子的 亲核加成: 四面体 中间体 第三步 离去基团的消除,恢复羰基结构: 第四步 β–酮酸酯脱质子: 第五步 碳负离子的质子化(酸化): 反应特点: 底物:含有两个α–氢的酯 β–酮酸酯的去质子与酸化 C―C键的生成 生成含两个官能团的产物分子 含一个α–氢原子的酯缩合反应 交错 Claisen酯缩合反应 RCH2COOR 甲酸酯 碳酸酯 草酸酯 苯甲酸酯 分子内酯缩合——Dieckmann condensation 二酯 五元或六元环状β–酮酸酯 己二酸乙酯 2–氧代环戊甲酸乙酯 乙酰乙酸乙酯的工业制法: 二乙烯酮 13.2.2 乙酰乙酸乙酯的性质 酮式分解:在稀碱或 稀酸的作用下 β–酮酸 加热 脱羧 酮 β–羰基酸受热分解的机理: 反应机理: 酸式分解:与浓碱共热 C―C键断裂 2分子羧酸盐 烷基化反应 : 碳负离子与RX作用 RX: 伯、仲卤代烷 13.2.3 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 合成甲基酮或α–烷基取代羧酸 烷基化 酮式分解或酸式分解 13. 3 丙二酸酯的合成及其应用 13.3.1 丙二酸二乙酯的合成及其应用 β–二酮的合成: 丙二酸二乙酯的合成: pKa= 13 *
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