萜类化合物的结没构类型.ppt

* 斑蝥素制备成的N-羟基斑蝥胺(N-hydroxycantharidimide)试用于肝癌，有一定疗效。 * 斑蝥素制备成的N-羟基斑蝥胺(N-hydroxycantharidimide)试用于肝癌，有一定疗效。 * 斑蝥素制备成的N-羟基斑蝥胺(N-hydroxycantharidimide)试用于肝癌，有一定疗效。 * 斑蝥素制备成的N-羟基斑蝥胺(N-hydroxycantharidimide)试用于肝癌，有一定疗效。 * * 斑蝥素制备成的N-羟基斑蝥胺(N-hydroxycantharidimide)试用于肝癌，有一定疗效。 * 斑蝥素制备成的N-羟基斑蝥胺(N-hydroxycantharidimide)试用于肝癌，有一定疗效。 * 斑蝥素制备成的N-羟基斑蝥胺(N-hydroxycantharidimide)试用于肝癌，有一定疗效。 * 斑蝥素制备成的N-羟基斑蝥胺(N-hydroxycantharidimide)试用于肝癌，有一定疗效。 * 斑蝥素制备成的N-羟基斑蝥胺(N-hydroxycantharidimide)试用于肝癌，有一定疗效。 * 斑蝥素制备成的N-羟基斑蝥胺(N-hydroxycantharidimide)试用于肝癌，有一定疗效。 * 斑蝥素制备成的N-羟基斑蝥胺(N-hydroxycantharidimide)试用于肝癌，有一定疗效。 * 斑蝥素制备成的N-羟基斑蝥胺(N-hydroxycantharidimide)试用于肝癌，有一定疗效。 TEPENOIDS AND VOLATILE OILS 紫杉醇抗肿瘤的作用机制: ① 微管动力学稳定机制 紫杉醇促进微管蛋白聚合，抑制解聚，使微管稳定，导致细胞在有丝分裂时不能形成纺锤体和纺锤丝，抑制了细胞分裂和增殖，直至肿瘤细胞死亡。 ② 免疫机制 紫杉醇可以通过作用于臣噬细胞，导致肿瘤坏死因子(TNF-a)受体的减少及TNF-a的释放，对肿瘤细胞起杀伤或抑制作用。 ③ 凋亡机制 紫杉醇可使肿瘤细胞周期阻滞于G2／M期并诱导细胞凋亡。 TYPE OF TERPENOIDS TEPENOIDS AND VOLATILE OILS 从1982年的临床实验到现在，几乎所有的紫杉醇均来源于短叶红豆杉的树皮，而红豆杉生长极其缓慢，树皮中紫杉醇含量极低(约0.02)，治疗一名患者约需3棵树的树皮，靠剥树皮的方法远不能满足对紫杉醇日益增长的需求。对此，科学家们开展了紫杉醇的全合成、半合成、结构修饰以及组织培养、真菌发酵和人工栽培等方面的广泛研究。 紫杉醇的生物合成: TYPE OF TERPENOIDS TEPENOIDS AND VOLATILE OILS 全世界共有 11 种红豆杉，我国有 4 种和 1 个变种，即东北红豆杉、云南红豆杉、西藏红豆杉、中国红豆杉及其变种南方红豆杉。紫杉醇主要是从红豆杉的根、皮、茎、叶中提取 。我国的红豆杉都有一定含量的紫杉醇。 1.从植物中分离提取紫杉醇: TYPE OF TERPENOIDS TEPENOIDS AND VOLATILE OILS a. 干燥粉碎 b. 回流提取: 用 乙酸乙酯：丙酮（ 1：1）有机溶剂系统热回流提取 c. 固液萃取：用石油醚(60一90℃)萃取浸膏 d. 液液萃取：用乙酸乙酯溶解浸膏,并依次用适量1 mol／L的NaOH溶液和0.5 mol／L的NaCl溶液洗涤 e. 正己烷沉淀：利用紫杉醇有在正己烷中沉淀这一特性,向脱水后得到的乙酸乙酯溶液中加入1O倍体积的正己烷． f. 硅胶柱层析分离 g. 紫杉醇含量达到 85-90% 紫杉醇提取分离步骤: TYPE OF TERPENOIDS TEPENOIDS AND VOLATILE OILS a. 产率比较高 b. 属于经典的分离工艺，操作简单 优点: 不足: a. 原料紧缺，部分物种濒临灭绝 b. 质量控制困难 TYPE OF TERPENOIDS TEPENOIDS AND VOLATILE OILS 1994年初，Holton 和 Nicolaou 几乎同时宣告紫杉醇的全合成获得成功。这些合成方法极大地丰富了有机化学合成的研究，同时也获得了大量的紫杉醇类似物。 由于该