【PPT课件】有机化学 03-烯炔.pptVIP

诱导效应与共轭效应的比较 起 因 传递途径 分类 特 点 I 静电极性 （原子或基 团的电负性 不同） 沿碳链传递 +I 和 -I 单向极化， 短程作用 C 电子离域 沿共轭链传递 +C 和 -C 交替极化， 远程作用； 键长平均化； 内能降低 1. CH2=CH—+CH—CH2Cl 2. Cl-CH=CH-C=CH-CH3 CH3 3. CH3-C≡C-CH2-Br 4. CH3 CH=CH-CH2-C≡C-CH3 p,p- ; s,p-共轭效应 p,p- ; p,p- ;s,p-共轭效应 s,p-超共轭效应 s,p-超共轭效应 Question 6: What kind of conjugated effect is there in the following? 四、共轭二烯烃的化学性质 1,2-加成和1,4-加成 H 2 C = C H H C = C H 2 + H B r ( 1 , 2 - 加 成 ) + H B r ( 1 , 4 - 加 成 ) C H 2 －CH C H = C H 2 H Br C H 2 － C H = C H－CH2 H Br 伯正碳离子(不稳定) 烯丙型正碳离子(稳定) CH2=CH—CH2—CH+2 反应历程 CH2= CH—CH = CH2 + H+ — CH2=CH—CH+—CH2 H d+ d+ d- d- 4 3 2 1 (p-p共轭) CH2— CH —CH—CH2 H d+ d+ ·· ·· ·· ·· Br - CH2= CH—CH—CH2 Br H 1,2-addition product CH2— CH=CH — CH2 Br H 1,4-addition product A A B B 低温下 (-80℃)1,2-加成产物占优势(动力学控制产物)，当反应温度为40℃时，1,4-加成产物占优势(热力学控制产物)。 Problem 7: 1. CH3-CH=CH-CH=CH2 + HCl —— 2. CH2 =CH-CH=CH-CH=CH2 + Br2 —— Answer： 1. CH3-CH=CH-C—CH3 (= CH3-CH-CH=CH-CH3 ) Cl Cl 2、CH2 =CH-CH=CH-CHBr-CH3 (1,2-加成产物) CH2 =CH-CHBr-CH=CH-CH3 (1,4-加成产物) CH2Br-CH=CH-CH=CH-CH3 (1,6-加成产物) 第三节 炔烃 含碳碳叁键（C≡C）的碳氢化合物称为炔烃。链状单炔烃的通式为C2H2n-2,与二烯烃互为同分异构体 CH ≡ CH CH3-C≡CH CH3-C≡C-CH3 乙 炔 丙 炔 2-丁炔 sp杂化 一、炔烃的结构 叁键碳原子采用 sp杂化。 π键 碳碳叁键 C—Hσ键 H——C ≡ C——H 180° 直线型分子 CH≡CH的形成 C—Cσ键 C C 　　二、同分异构现象和命名 1、同分异构:碳链异构;位置异构;官能团异构 (与二烯烃) 2、命名：与烯烃类似 CH3 例1： CH3-C ≡ C—C—CH3 CH2CH3 4,4-二甲基-2-己炔 例2： CH3-C≡C-C≡C-C≡C-CH3 2,4,6-辛三炔 例6：CH3-CH=CH-CH2-CH-CH=CH-C ≡ C-CH3 CH2-CH=CH2 5-烯丙基-2,6-癸二烯-8-炔 例3： H-C ≡ C-CH2-CH=CH-CH3 例4： H2C= CH-CH2-C ≡ C-CH3 例5： H2C= CH-CH2-CH2-C ≡ CH 4-己烯-1-炔 1-己烯-4-炔 1-己烯-5-炔 三、炔烃的化学性质 1. 加成反应（催化加氢；加卤素、加卤化氢、加水） H Cl HC≡CH + Cl2 FeCl3 C=C Cl2 CHCl2 —CHCl2 Cl H CH2=CH-CH2-C≡CH + Br2 — Br-CH2-CHBr-CH2-C≡CH 溴的四氯化碳溶液可用来鉴别炔烃 （溴