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醌类化合物 醌类化合物 一、概 述 醌类化合物 二、结构类型 二、结构类型 二、结构类型 三种可能结构，但天然的萘醌仅有α-萘醌 二、结构类型 包括邻菲醌和对菲醌两种。 二、结构类型 包括：蒽醌，氧化蒽酚，蒽酚，蒽酮及蒽酮的二聚体。 二、结构类型 1.单蒽核类 天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见。 1,4,5,8位为α位 2,3,6,7位为β位 9,10位为meso位 二、结构类型 其中羟基蒽醌分为两类：大黄素型和茜素型。 二、结构类型 2. 氧化蒽酚衍生物 二、结构类型 3. 蒽酚和蒽酮衍生物 二、结构类型 4. 二蒽酮衍生物 可看作是两分子的蒽酮脱去一分子氢后相互结合而成。又分为中位连接(C10-C10’)和α位(C1-C1’或C4-C4’)相连。 二、结构类型 5. 萘骈二蒽酮衍生物 醌类化合物 三、醌类化合物的理化性质 酸性 （1）苯醌和萘醌的醌核上的羟基酸性类似于羧基； （2）萘醌和蒽醌的苯环上的羟基酸性： β-羟基 α-羟基 三、醌类化合物的理化性质 2. 颜色反应: 醌类化合物 四、醌类化合物的提取和分离 (一) 提取方法: 一般选用甲醇或乙醇为溶剂，可同时将游离态和成苷的蒽醌类化合物从药材中提取出来，浓缩后再依次用有机溶剂提取（多用索氏提取法），可根据极性大小不同进行初步分离（如将苷和苷元分开）。　 四、醌类化合物的提取和分离 醌类化合物 五、醌类化合物的光谱特征 五、醌类化合物的光谱特征 （二）IR 主要是苯环、羰基和羟基的特征。 一般范围： 羟基 OH 3600～3100 cm-1 羰基 C＝O 1675～1653 cm-1 苯环 Ar 1600～1480 cm-1 五、醌类化合物的光谱特征 （三）NMR 五、醌类化合物的光谱特征 1,3,5-三羟基-6-甲基蒽醌 甲基处于羟基的邻位,受其影响 较大 2.16ppm 1,3,5-三羟基-7-甲基蒽醌 甲基处于羟基的间位,受其影响 较小 2.41ppm 五、醌类化合物的光谱特征 （四）MS 蒽醌的质谱特征是相继失去二分子CO碎片，形成m/z 180(M-CO)及152(M-2CO)的强峰，并在m/z 90及76出现较 强的双电荷离子。 五、醌类化合物的光谱特征 如单羟基蒽醌和二羟基蒽醌分别失去三个CO和四个CO碎片而具有m/z 140与128的强峰。 蒽醌的甲基取代物在裂解时，常伴随分子重排与环扩张，形成具有很高稳定性的m/z 139峰。 * Quinonoid 概述 结构类型 醌类化合物的理化性质 蒽醌类化合物的提取与分离 醌类化合物的光谱特征 醌类化合物可分为苯醌、萘醌和蒽醌等结构类型。 生理活性: 致泻、抗菌、利尿和止血等，还有抗癌、抗病毒、解痉平喘等作用。 概述 结构类型 醌类化合物的理化性质 蒽醌类化合物的提取与分离 醌类化合物的光谱特征 有邻苯醌和对苯醌两种 天然的多为对苯醌 常见的取代基:OH, OMe Me和烷基等 苯醌类 对苯醌 邻苯醌 主要分为：对醌衍生物、泛醌（辅酶Q） （一）苯醌 （二）萘醌 （三）菲醌 （四）蒽醌 氧