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第五节 苯 芳香烃 第六节 石油 煤
【教学内容、目标】
1、掌握苯的组成、结构特征、主要性质。
2、了解芳香烃的概念,掌握甲苯、二甲苯的化学性质。
3、了解绍石油的分馏及其产品和用途,了解石油的裂化和裂解。
4、了解煤的干馏和综合利用。
5、了解我国石油化工发展的概况和煤在国民经济中的重要地位,以及节约能源和防止污染环境的重要性。
【知识重点与学习难点】
重点:1、苯的主要化学性质以及与分子结构的关系,苯的同系物的主要化学性质。
2、石油分馏和裂化的基本原理,煤的干馏原理和综合利用。
难点:苯的化学性质与分子结构的关系。
【知识点精讲】
一、苯 芳香烃
1、苯分子的结构:
苯的分子式:C6H6,结构简式: 或 0 。苯分子具有平面正六边形结构,分子内所有原子处于同一平面内。苯分子中碳碳间的键是一种介于单键和双键之间独特的键,六个碳碳键完全平均化,苯分子中并不存在单、双键交替的结构。
2、苯的化学性质:由于苯环的特殊结构,因而苯兼具有饱和烃的性质(能发生取代反应,如卤代、硝化、磺化)和不饱和烃的性质(也能与H2、Cl2等发生加成反应),但又与饱和烃、不饱和烃的性质不完全相同,所以对苯发生的反应,必须特别注意反应条件。一般地说,苯易取代,能加成,难氧化。
3、苯的同系物性质:苯的同系物的分子结构中含一个苯环,且有侧链烷,基因此,它的化学与苯性质有许多相似之处,如能在苯环上发生取代反应、加成反应等。但也有不同之处,苯的同系物由于苯环与侧链的相互影响,性质比苯活泼,能使酸性KMnO4,溶液褪色,更易起取代反应(如甲苯与浓HNO3、浓H2SO4的混合酸发生取代反应,生成2,4,6—三硝基甲苯,而苯与浓HNO3、浓H2SO4的混合酸发生取代反应的产物是硝基苯,即苯环上只有一个H原子被硝基取代。)
二、石油 煤
1、石油主要含碳,氢两种元素;它是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物,一般不含不饱和烃;石油中大部分是液态烃,同时在液态烃里溶有少量气态烃和固态烃。石油没有固定的熔、沸点。
石油炼制的基本方法如下:
石油炼制方法
原料
原理
加工目的
分馏
(物理变化)
常压
脱水、脱盐后的原油
用加热的方法将石油中沸点不同的成分分离
分离原油中的成分,使它们各尽其用。
减压
重油
降低压强从而降低重油中各成分的沸点,分离重油中各成分
裂化
(化学变化)
热裂化
重油、石蜡
加热使相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃
提高轻油的产量和质量
催化
裂化
重油
由于催化剂存在,能在较低温度下进行裂化
裂解
(化学变化)
含有直链烷烃的石油分馏产品
高温下使各种长链烃断裂成短链气态烃及少量液态烃
得到气态不饱和烃(主要为气态烯烃)
2、煤是由多种有机物、无机物和水组成的复杂混合物;煤中主要含C元素,还含有少量的H、N、S、O等元素以及无机矿物质。煤主要以含碳量多少来分类,含碳量越高,发热量也越高。
煤的综合利用的方法如下:
煤的加工方法
原理
产物
加工目的
煤的干馏
将煤隔绝空气加强热使其分解的过程
焦炭、煤焦油、焦炉气、粗氨水和粗苯等
获得用于生产化肥、塑料、合成橡胶、合成纤维、炸药、染料、医药等的化工原料。
煤的气化
把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程
CO、H2、CH4等可燃性气体
把煤变成清洁能源,提高煤的燃烧效率
煤的液化
把煤转化成液体燃料的过程
甲醇、汽油等液体燃料
【典型例题分析】
例1、下列能说明苯分子中苯环上的碳碳键不是单、双键交替排列的事实是( )
A、苯的一氯代物没有分异构体 B、苯的邻位二氯代物只有一种
C、苯的间位二氯代物只有一种 D、苯的对位二氯代物只有一种
C1C1C1
C1
C1
C1
C1
C1
邻位两种,即: 和 是两种不同的物质。而实际上苯的邻位二元取代物只
有一种,说明苯环中形式上的C-C和C=C是完全相同的,不是形式上的单、双键交替排列。
答案:B
例2、m克的某烃完全燃烧,生成的气体通过浓H2SO4后,浓H2SO4增重2.25克,再通过浓的NaOH溶液,NaOH溶液增重8.8克。该烃能使酸性KMnO4溶液褪色,但不能因化学反应而使溴水褪色。在铁为催化剂时和溴发生反应生成的一溴代物只有一种,试确定该烃的结构简式和m值。
分析与解答:m克烃中含碳的物质的量为
含氢的物质的量为
因为nC:nH=0.2:0.25=4:5
所以该烃的最简式为C4H5
又知该烃能使酸性KMnO4溶液褪色,但不能因化学反应而使溴水褪色,所以,该烃为苯的同系物,符合CnH2n-6通式
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