吡唑醚类化合物的合成及除草活性研究应用化学专业论文.docxVIP

华中农业大学2016届硕士研究生学位(毕业)论文2．1试剂及仪器 华中农业大学2016届硕士研究生学位(毕业)论文 2．1试剂及仪器 ．1 8 2．1．1试剂 18 2．1．2测试仪器 ．．19 2．2合成路线、制备与结构表征 ．20 2．2．1目标化合物的合成路线 ．．20 2．2．2目标化合物的制备方法 ．．20 2．2．3目标化合物的结构表征 ．．22 2．3讨论 ．．3 1 2．3．1吡唑醚类化合物的合成 ．．31 2．3．2吡唑醚类化合物的结构表征 ．．3 1 2．4结论 ．．34 第三章吡唑醚类化合物的除草活性研究 ．35 3．1试剂、仪器及供试化合物 ．35 3．2试验材料及方法 ．37 3．2．1初筛 ．．37 3．2．2温室盆栽复筛 ．．38 3．2．3白化活性测定 ．．38 3．3实验结果及分析 ．39 3．3．1吡唑醚类化合物除草活性初筛 ．．39 3．3．2吡唑醚类化合物除草活性复筛 ．．43 3．3．3化合物3d的白化效果 45 3．4结论 ．．47 第四章结论 ．48 4．1吡唑醚类化合物的合成 ．48 4．2吡唑醚类化合物的除草活性测定 ．48 参考文献 ．．50 附勇匙 58 硕士期间发表文章 ．80 !改谢 8】【 Ⅱ 万方数据 吡唑醚类化合物的合成及除草活性研究摘要 吡唑醚类化合物的合成及除草活性研究 摘要 光合色素合成抑制剂以叶绿素和类胡萝卜素为作用点，确保了动植物之间的选 择毒性，具有低毒、超高效等优点，成为新型除草剂研究开发的热点。本论文采用 活性亚结构拼接法，将嘧啶、苯并噻唑和苯并嗯唑分别与吡唑进行拼接，在吡唑环 的1．位上引入含氟基团和苯环基团，合成了22个新型吡唑醚类化合物，并初步评价 了其对油菜、反枝苋、马齿苋、狼尾草、稗草以及马唐的除草活性。结果如下： 1．吡唑醚类化合物的合成： 以苯肼和2，2，2．三氟乙基肼为原料，与乙酰乙酸乙酯反应生成3．甲基．1．(2，2，2． 三氟乙基)．5．吡唑啉酮和3．甲基．1．苯基．5．吡唑啉酮，这些中间体与杂环类化合物在 碱性的DMSO溶剂中反应，获得吡唑醚类的新型目标化合物，目标化合物的结构经 元素分析、1H NMR、13C NMR和LC．MS分析确认。 2．吡唑醚类化合物的除草活性： 1)采用小杯法测试供试化合物分别在10 mg／L和100 mg／L的浓度下对油菜、反枝 苋、马齿苋、狼尾草、稗草和马唐的除草活性，其中化合物3a、3b、3d、4a、4b、 4d表现出较好的除草活性。 2)对除草活性较好的化合物通过温室盆栽法进行筛选，发现化合物3d在茎叶处理 剂量750 g a．i．ha-1的剂量时对马唐能达到82％的抑制活性，并使马唐产生白化症状。 化合物3d对油菜表现出与除草剂吡氟草胺相近的白化活性，化合物3d对禾本科杂 草狼尾草、稗草、马唐的白化活性低于吡氟草胺。 3)2，2，2．三氟乙基对该吡唑醚类化合物的除草活性有着重要的贡献，吡唑环4．位吸 电子基溴取代的吡唑醚化合物对除草活性没有辅助效果，吡唑环5．位嘧啶氧基取代 比苯并稠环类氧基取代对该吡唑醚类化合物除草活性有更好的作用。 关键词：吡唑醚类衍生物；合成；除草活性；白化效果 万方数据 华中农业大学2016届硕士研究生学位(毕业)论文AB 华中农业大学2016届硕士研究生学位(毕业)论文 AB STRACT Photosynthetic pigments inhibitors、Ⅳitll chlorophylls and carotenoids as the site of action ensure the selectivity between plants and animals and become a research focus in developing new herbicides due to their ultra-high efficiency and low toxicity．By the introduction of benzothiazole／benzoxazole／pyrimidine moieties into pyrazole ring and fluoric group／phenyl group substituted at the 1-position on pyrazole ring，22 new pyrazole ethers compounds were designed and synthesized．The biological activities of 22 pyrazole ethers derivatives were evaluated against Brassica campestris L．， Amaranthus