汪小兰有机化学课件第四版11---副本.ppt

* * 羟基酸 2. 羰基酸 第十一章 取代酸 Ⅰ 羟基酸 醇酸：羟基连在脂肪烃上。 酚酸：羟基连在芳香酸的芳环上。 一、命名 系统命名法：选择含有羧基和羟基的最长碳链作主链，编号由 距离羟基最近的羧基开始。以羧酸为母体，羟基为取代基，方法 同羧酸的命名。许多羟基酸都有俗名。 a b 乳酸 2-羟基丙酸 a-羟基丙酸 1 2 3 酒石酸 2,3-二羟基丁二酸 2 3 1 4 当一个无分支直链直接与两个以上羧基相连时，则以直接连接羧基最多的链烃的名称加后缀“某羧酸”来命名 水杨酸 邻羟基苯甲酸 1 2 3 柠檬酸 2-羟基-1,2,3-丙烷三羧酸 二、物理性质 酚酸都是固体，醇酸为晶体或糖浆状液体。 能与水形成氢键，故能溶于水。 羟基为吸电子诱导效应。 三、化学性质 （一）醇酸 1. 酸性 pKa： 3.86 4.51 4.88 ＞ ＞ 2.α-羟基酸的氧化（土伦试剂可以氧化）　 　　α-羟基酸可被氧化成α-羰基酸 3. α-羟基酸脱羧反应 羧基与a-碳原子之间的键断裂，生成一分子的醛（或酮）和一分子的甲酸。 稀H2SO4 △ CH3CHO + HCOOH