恶唑啉取代的面手性氮杂环卡宾前体的合成以及催化研究有机化学专业论文.docxVIP

山东大学硕士学位论文目录 山东大学硕士学位论文 目录 中文摘要 5 ABSTRACT．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．7 ● 第一章绪论 10 1．1 【2．2】环仿系列化合物在不对称催化反应中的应用 。11 1．2氮杂环卡宾在不对称催化反应中的应用 ．18 1．3烯酮的不对称13．硼化反应的研究进展 23 第二章实验准备 ．26 2．1试剂 ．26 2．2实验仪器 ．．28 2．3产品确认 ．．28 2．4非商品试剂制备 ．．29 第三章合成实验部分 ．31 ● 合成路线 31 3．1【2．2】环仿的合成以及单溴代产物和外消旋的4，12．二溴环仿的合 成 ．34 3．2 4．溴．13．苯基恶唑啉基环仿的合成以及拆分 35 3．3光学纯的4．氨基．13．苯基恶唑啉基环仿的合成 38 3．4(4，13)-3-{13·(4-苯基恶唑啉一2-基)[2．2】环仿_4-基)咪唑[1，5-a]并吡啶盐的合 成 40 3．5 4-溴-12一(4一苯基恶唑啉．2-基)[2．2】环仿的合成 42 3．6光学纯的牛氨基一12一(缸苯基恶唑啉一2一基)[2．2】环仿的合成 43 3．7(4，12)-3-{12一(4-苯基恶唑啉-2-基)【2．2]环仿_4．基)咪唑【1，5．a】=并吡啶盐的合 成 ．．45 ● 3．8配体绝对构型的确定 ．．46 3．9 N,N’一二{(4Rp，13Sp)一13-羧基_4-【2．2】环仿基)咪唑三氟甲磺酸盐的合 成 ．．47 第四章咪唑盐在铜催化对查耳酮不对称共轭加成的研究 ．．48 4．1催化反应的一般步骤 ．48 山东大学硕士学位论文4．2催化条件及底物筛选 山东大学硕士学位论文 4．2催化条件及底物筛选 。48 4．3产物表征及结果讨论 50 论文总结 52 ● 附图 53 参考文献 。60 硕士期间发表的论文 67 致谢 68 ● ● 2 山东大学硕士学位论文CoNTENTS 山东大学硕士学位论文 CoNTENTS Chinese Abstract．． ．．．．．．．．．．．． ．．．．．．．．．．．．．．．． ．．．．．． ．．．．．．．．． ． ．．．．．．．． ．． ．5 English Abstract ． ． ． ． ．．7 ◆ Chapter 1 Introduction．．．．．．．．．． ．．．．．．．．．．．．．． ．．．． ．．．．． ． ． ．1() 1．1 Application of series of compounds derived from[2．2】Paracyclophane in asym metriccatalysis ．．．．．．．．． ．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．． 11 1．2 The application ofN·heterocyclic Carbene in嬲舯嘶c catalysis 1 8 1．3 The current development ofl3一borylation ofenones 23 Chapter 2 General Experimental．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．． ．．26 2．1 Reagents ．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．． ．．．．．． ．．．．． ．．．．． ．．．．．． ：16 2．2 Experimental apparatuses．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．． ．28 2．3 Confirmation ofProducts．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．． ． ． ． ． ．．：18 2．4 Preparation ofnon-commercial reagents．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．． 29 Chapter 3 Experimental Section．．． ．．．．．．．． ．． ．．．．．．．．． ． ．． ．．．．．．．．．．．．．．3l Synthetic strategy ．．．．．．．．．．．．．．． ．．．．．．．． ．．．．．． ．．．．． ．． ．． ．．．．．．．．．．．．．．．．31 3．1 Synthesis of[2．2]paracycl