氯乙酰芳胺类化合物的合成及表征-湖南科技大学学报自然科学版.PDF

第２８卷 第３期 湖南科技大学学报（自然科学版） Ｖｏｌ．２８Ｎｏ．３ 　　 　 ２０１３年　９月 ＪｏｕｒｎａｌｏｆＨｕｎａｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅ＆Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（ＮａｔｕｒａｌＳｃｉｅｎｃｅＥｄｉｔｉｏｎ） Ｓｅｐｔ．　２０１３ 氯乙酰芳胺类化合物的合成及表征① 刘汉文，邹亚丽，唐子龙 （湖南科技大学 化学化工学院，理论化学与分子模拟省部共建教育部重点实验室，湖南 湘潭４１１２０１） 摘　要：以取代苯胺和氯乙酰氯为原料合成了一系列芳香酰胺类化合物，产率为８０％～９９％．对反应的后处理进行了简 化，用热水洗涤反应混合物，不需要有机溶剂对反应混合物进行萃取，减少了有机溶剂的使用，更加符合绿色化学的要求．用 １ １３ ＩＲ，ＨＮＭＲ和 ＣＮＭＲ对产物的结构进行了分析与表征． 关键词：氯乙酰氯；取代苯胺；酰胺；合成 中图分类号：Ｏ６２１．３　　　文献标识码：Ａ　　　文章编号：１６７２－９１０２（２０１３）０３－００８８－０４ 　　酰胺类化合物是自然界广泛存在的一类物质．蛋 白质是含酰胺键（－ＣＯＮＨ－，又称肽键）的天然高分 子化合物，许多生物碱如水仙碱、麦角碱、常山碱等分 子结构也都含有酰胺键．酰胺类化合物具有杀菌活 ［１］ 性 ，作为农用杀菌剂已有４０多年的历史，如甲霜 ［２－３］ ［４－５］ 灵 （酰苯胺类）、萎锈灵 （丁烯酰胺类）、吗胺 灵［６］（三氯乙基酰胺类）等许多商品化的杀菌剂．酰 图１　合成路线 胺类化合物也具有除草活性，自１９５６年成功开发二 Ｆｉｇ．１Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓｒｏｕｔｅ ［７］ ［８］ 丙烯草胺 后得到了较快的发展，目前有乙草胺 、 ［９］ ［１０－１１］ １　实验部分 氟丁酰草胺 、异草胺 等５３个商业化品种， 在除草剂系列中位居第三位．酰胺类化合物还具有杀 １．１　仪器和试剂 虫活性，包括新型邻苯二甲酰氨和新型邻甲酰胺类化 ＷＲＳ－１Ｂ数字式熔点仪（温度计未校正）；ＰＥ ［１２－１３］ ［１４］ 合物，氟虫酰胺 与氯虫酰胺 则分别是这２类 －２０００型傅里叶变换红外光谱仪（ＫＢｒ压片）； 杀虫剂的代表．酰胺类杀虫剂因与动物之间有着良好 ＢｒｕｋｅｒＡＶ－ ５００ＭＨｚ核磁共振光谱仪（ＣＤＣｌ做 Ⅱ ３ 的选择性，且与传统杀虫剂无交互抗性，具有良好的 溶剂，ＴＭＳ为内标），所用试剂均为分析纯． 发展前景．此外，酰胺类化合物还是一类重要的化工 １．２　氯乙酰芳胺类化合物的合成 原料［１５－１７］，被广泛地用于化学品、医药品的合成，日 在冰浴条件下，将取代苯胺（０．０４４ｍｏｌ，１．１ 益受到高度重视．我们在这里主要报道氯乙酰芳胺类 ｅｑ）缓慢加入到三乙胺（０．０４０ｍｏｌ）的二氯甲烷（１０ 化合物的合成（图１），该类化合物是合成取代酰胺类 ｍＬ）溶液中，然后用恒压滴液漏斗将氯乙酰氯 化合物的重要中间体． （００４８ｍｏｌ）的二氯甲烷（１０ｍＬ）溶滴加到反应瓶 ① 收稿日期：２０１３－０５－０２ 基金项目：国家科技支撑计划项目子课题（２０１１ＢＡＥ０６Ｂ０１）；湖南省科学基金课题（１１ＪＪ３０１６） 通信作者：唐子龙（１９６７－），男，湖南洞口人，博士，教授，主要从事有机合成、功能材料和药物分子设计与合成方面的研究．Ｅ－ｍａｉｌ：