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人教版高中化学选修5 芳香烃(第1课时) 名师公开课省级获奖课件 (46张)
【资料】 1、硝基苯,无色,油状液体,苦杏仁味,有毒, 密度大于水,难溶于水,易溶于有机溶剂。 硝基苯蒸气有毒性。 设计苯的硝化反应实验方案 1.苯与硝酸的反应在50 ℃ --60℃ 时产物是硝基苯, 温度过高会有副产物。 2. 硫酸是该反应的催化剂,和硝酸混合时剧烈放热。3.反应过程中硝酸会部分分解。4 .苯和硝酸都易挥发。 A B C 根据以上信息,下列装置中最合适制硝基苯的是( ) √ D 苯的硝化反应装置 ←敞口玻璃管 硝化反应实验步骤: ①先向反应容器中注入浓硝酸, 再慢慢注入浓硫酸, 并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的混合酸中, 逐滴加入苯 ③将混合物控制在50-60℃ 的条件下水浴加热 ④将反应后的液体倒入 盛冷水的烧杯中, 现象: 烧杯底部有黄色油状物. 【苯的硝化反应——实验思考】 1、为何要先加浓硝酸再加浓硫酸,冷却后再加苯? 防止浓硫酸稀释时放出大量的热量,使酸液溅出; 减少苯的挥发 3、为何要采用水浴加热? 受热均匀,便于控制温度 催化剂 2、浓硫酸的作用? 应插入水浴液面以下, 以测量水浴温度。 5、温度计的位置? 4、为什么温度一定要控制在60℃以下? 温度过高,苯易挥发,且硝酸也会分解, 同时发生苯和浓硫酸生成苯磺酸等副反应。 6.敞口玻璃管的作用是什么? 冷凝、回流 1、用蒸馏水洗涤,除去NO2; 2、NaOH溶液洗涤,分液;除去未反应的酸 8、如何从上述粗产品中得到纯净的硝基苯? 7、纯净的硝基苯是无色的,为何反应 得到的硝基苯为黄色? 因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2 【练习】 2、在实验室里,下列除去杂质的方法正确的是( ) A、溴苯中混有溴,加入KI溶液,用汽油萃取出来 B、乙烷中混有乙烯,在一定条件下通氢气, 使乙烯转化为乙烷 C、硝基苯中混有硝酸和浓硫酸,将其浓烧碱溶液中, 静置,然后分液 D、乙烯中混有CO2,将其通入浓氢氧化钠溶液 洗气后干燥 CD 3、观察下列5种物质,分析它们的结构回答: 其中①、③、⑤的关系是____________.其中②、④、⑤的关系是_________. 同分异构体 同系物 (一)定义: 通式: 结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基. 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 CnH2n-6(n≥6) 二、苯的同系物 R (二)、物理性质: (与苯相似) 无色、有特殊气味、有毒的液体; 难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水小, 密度、熔沸点随C数增多而升高。 1.比较苯和甲苯结构的异同点, 推测甲苯的化学性质。 相似: 都能燃烧, 与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。 不能溴水或使酸性KMnO4溶液褪色 2.设计实验证明你的推测。 【实验2-2】 1.取2ml 苯于试管中,再加入3滴酸性KMnO4 溶液,振荡试管,观察现象。 2.取2ml 甲苯于试管中,再加入3滴酸性KMnO4 溶液,振荡试管,观察现象。 3.取2ml 苯于试管中,再加入3滴溴水溶液, 振荡试管,观察现象。 4.取2ml 甲苯于试管中,再加入3滴溴水溶液, 振荡试管,观察现象。 【补充实验】 现象 结论 苯+酸性KMnO4溶液 甲苯+酸性KMnO4溶液 苯+溴水 甲苯+溴水 你观察到了什么现象?完成下表。 酸性KMnO4 溶液不褪色 苯不能被酸性 高锰酸钾氧化 酸性KMnO4 溶液 褪色 分层,上层 橙红色下层无色 甲苯能被酸性 高锰酸钾氧化 苯不能与溴反应 甲苯不能与溴反应 分层,上层 橙红色下层无色 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯的结构特点, 思考:可能是什么原因导致了以上现象? (已知甲苯被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸) 苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响, 使酸性高锰酸钾溶液褪色。 现象探究 你能用学过的知识证明上述结论吗? 事实上还有: 等能使酸性高锰酸钾溶液褪色 综上所述:你又能找到什么规律? 等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的 反应机理: | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 烷基上与苯环直接相连的碳上有氢原子才能被氧化 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C × 1、氧化反应 (2)可燃性 (1)可使酸性高锰酸钾
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