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人教版高中化学选修5 芳香烃(第1课时) 名师公开课省级获奖课件 (26张)
CH2-- CH3 CH== CH2 一、苯的物理性质 颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机溶剂。 二、苯的分子结构 1、组成与结构: 1)分子式: C6H6 2)结构简式 3)苯的结构特点: (1)苯分子是平面正六边形的稳定结构; (2)苯环上碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键 六碳六氢共平面 独特之键把碳连 围成平面正六边 120° 1.40×10-10m 三、苯的化学性质 分别写出苯与氧气反应,与溴,硝酸发生取代,与氢气加成的化学方程式. 1、苯的氧化反应: ⑵但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑴可燃性 2、苯的取代反应(卤代、硝化) + Br2 Br + HBr FeBr3 + HNO3 NO2 + H2O 浓H2SO4 50~60℃ 3、苯的加成反应 (与H2、Cl2) 2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 点燃 3、苯的加成反应 (与H2、Cl2) + 3H2 Ni 环己烷 + 3Cl2 紫外线 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H 苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,可以作为证据的是( )①苯不能使溴水褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色③苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成反应④经测定,邻二甲苯只有一种结构 ⑤经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m⑥经测定,苯环上碳碳键的键角1200 A.①②④⑤ B.①②③⑤ C.①②③ D.①② ⑥ √ C H 3 CH2-- CH3 C H 3 --CH2-- CH3 四、苯的同系物 分子式的通式: 1、结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基. CnH2n-6(n≥6) C6H6 C7H8 C8H10 C9H12 (1).比较苯、甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质. 2、苯的同系物化学性质: 1)氧化反应 ⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 COOH KMnO4 H+ C H 思考:2如何鉴别苯和甲苯等苯的同系物 思考:1、比较甲烷、苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,为什么甲苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色? CnH2n-6+(3n-3)/2O2 n CO2+(n-3)H2O 点燃 2、化学性质: 2)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应) —CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 浓硫酸 △ + 3HNO3 + 3H2O 思考:3.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有 什么不同?为什么? 苯磺酸 硝酸、硫酸的结构简式分别为: HO-NO2 HO-SO3H 试写出苯与浓硫酸共热的化学方程式。 磺化: 3、加成反应 催化剂 △ + 3H2 五、芳香烃的来源及其应用 1、来源:a、煤的干馏 b、石油的催化重整 2、应用:简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。 稠环芳香烃 萘 蒽 苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃 C10H8 C14H10 制备硝基苯的反应装置 长导管冷凝回流 水浴加热易控制温度 实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图. ④将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯. 1.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,用水浴加热的优点是什么? 2.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么? 3.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么? 4.敞口玻璃管的作用是什么? 冷凝回流 已知a、苯、液溴在FeBr3作用下剧烈反应生成溴苯, 且放出热量; b、液溴、苯等有挥发性。 A B C √ D 请选择最合适的装置制溴苯,并证明该反应是取代反应而不是加成反应 (2)锥形瓶内导管不插入液面以下的原因: 防止倒吸 (1)长导管的作用: 导气兼起冷凝回流作用,防止苯和溴的挥发 实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把
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