4.1卤代烃 课件4 (苏教版选修5).ppt

下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式： 格氏试剂的制法及用途 制法：一卤代烃与镁反应(用醚作溶剂) R-X + Mg → RMgX 乙醚 (烃基卤化镁) CH3CH2Br + Mg → CH3CH2MgBr 乙醚 用途：格氏试剂与卤代烃、醛、CO2等反应，可以实现碳链增长，得到烃、醇、羧酸、酮等有机物。 ①与水或醇反应生成相应的烷烃。 CH3CH2MgBr → CH3CH3 ROH 或H2O ②与卤代烃反应生成加长碳链的烷烃。 CH3CH2MgBr + CH3Br → CH3CH2CH3 + MgBr2 ③与醛酮加成反应，水解后生成醇。 CH3CH2MgBr → CH3CH2CH2OH HCHO CH3CH2MgBr → CH3CH2COOH CO2 H+ 练习： CH3CH2CH2CH2Br 乙醚 Mg CH3CH2CH2CH2MgBr D2O CH3CH2CH2CH2D 6.某液态卤代烷RX(R是烷基，X是某种卤素原子)密度是ag/cm3，该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下： 　　①准确量取该卤代烷b mL，放入锥形瓶中。 　　②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。 　　③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液，得白色沉淀。 　　④过滤，洗涤，干燥后称重，得到cg固体。回答下面问题： （1）装置中长玻璃管的作用是?????? ???????? 。 （2）步骤④中，洗涤的目的是除去沉淀上吸附的???? 。 （3）该卤代烷中所含卤素是? ??? ，判断的依据是??????? ? 。 （4）该卤代烷的相对分子质量是???????? ???? （列出算式）。 （5）如果在步骤③中加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c值（填下列选项代码）?????????? 。 　　 A．偏大　　B．偏小　　C．不变　　D．大小不定 防止卤代烃挥发（冷凝） 氯元素 滴加AgNO3后产生白色沉淀 A * * DDT ( 1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷 ) 杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。 ? P.H.米勒 (瑞士化学家） 米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT,于1948年获得诺贝尔生理与医学奖。 ???????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡 献。 但60年代以来，人们逐渐发现它造成了严重 的环境污染，许多国家已禁止使用。 一、卤代烃 1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。 官能团： 卤素原子(—X) 2.通式: 饱和一卤代烃 CnH2n+1X 1）按卤素原子种类分： 2）按卤素原子数目分： 3）根据烃基结构分： 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等 一卤代烃、多卤代烃 卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等 3、卤代烃的分类 一卤代烃 二卤代烃 三卤代烃 CH3CH2Cl CH2=CHCl Br 4、物理性质： 常温下，除CH3Cl、C2H5Cl、CH2=CHCl少数为气体外，多数为液体或固体； 难溶于水，易溶于有机溶剂； 通常情况下，沸点随碳原子数的增多而升高。 某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。如：CH2Cl2、氯仿、四氯化碳等 液态卤代烃的密度一般比水的密度大。 (1)、卤代烃的用途 溶剂 卤代烃 致冷剂 医用 灭火剂 麻醉剂 农药 (2) 、卤代烃的危害 氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。 氟利昂，有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层有破坏作用。 5、卤代烃对人类生活的影响： 一个氯原子可破坏十万个臭氧分子 二、溴乙烷 卤素原子使卤代烃的反应活性增强。 1、分子组成与结构 电子式： C2H5Br H:C:C:Br : : : : : : : H H H H 结构式： 球棍模型 分子式： H H C H H C H Br CH3CH2B