课时31-有机推断与有机合成.ppt

问题思考 问题1　如何以乙烯为原料合成乙酸？ 问题2　如何以乙烯为原料合成乙二酸？ 问题3　如何以乙烯为原料合成乙二酸乙二酯、乙二酸二乙酯？ ③能发生水解反应的有机物为________、________、_________________和________。 ④能与浓溴水反应生成白色沉淀的是________。 ———— 举 题 说 法 ———— 例题1　(2017·南通、泰州一模)化合物G是合成抗过敏药喘乐氧蒽酸的中间体，可通过以下方法合成： (1) 化合物E中的含氧官能团名称为_______________。 (2) B→C的反应类型为____________。 (3) D经还原得到E。D的分子式为C14H9O5N，写出D的结构简式：________________________。 (4) 写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：_______________________________________。 ①分子中含有两个苯环 ②能发生水解反应生成两种物质，其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应，另一种能发生银镜反应 ③分子中只有3种不同化学环境的氢 变式1　罂粟碱是一种异喹啉型生物碱，其盐酸盐可用于治疗脑血栓、肢端动脉痉挛等。罂粟碱的合成方法如下： (1) B分子中的官能团有________和________(填名称)。 (2) D→E的转化属于________(填反应类型)反应。 (3) E和F发生取代反应生成G的同时有HCl生成，则F的结 构简式是________________________。 (4) E的同分异构体有多种，写出一种符合下列要求的同分异构体X的结构简式： ___________________________________________________ Ⅰ. 含氧官能团种类与D相同 Ⅱ. 核磁共振氢谱图中有4个吸收峰 Ⅲ. 属于芳香族化合物，苯环上一取代物有两种 [解析]　(1) 由B的结构简式可看出，该物质中含有两种官能团，即溴原子(—Br)和醚键(—O—)。(2) 由D、E的结构可看出，D分子中羧基上的羟基被Cl原子取代后得到E分子。(3) 将G分子中C—N键断开后，在C原子上加上Cl原子后得到E，在N原子上加上H原子后得到F。(4) 在D分子中含氧官能团有两种：羧基(—COOH)和醚键(—O—)，由Ⅱ可知，分子中含有4种H原子，由Ⅲ可知苯环上有两个取代基且处于对位，此时苯环上有2种H原子，羧基上有1种H原子，则剩余的H原子为同一种，据此可写出同分异构体的结构简式。 ———— 核 心 突 破 ———— 利用题给信息推断有机物结构 2. 有机合成的解题思路 (1) 剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料、路线(正向、逆向思维，结合题给信息)。 (2) 合理的合成路线由什么基本反应完成，分析目标分子骨架。 (3) 目标分子中官能团引入。 3. 有机合成的常规方法 (1) 官能团的引入 (2) 官能团的消除 ①消除双键：加成反应。 ②消除羟基：消去、氧化、酯化反应、与卤化氢发生取代反应。 ③消除醛基：还原和氧化反应。 (3) 官能团的转化 ①利用官能团的衍生关系进行转化。 (4) 官能团的保护和恢复 ———— 举 题 说 法 ———— 例题2　(2016·江苏高考)化合物H是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成： 变式2　(2015·江苏高考)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成： 题组训练 1. (2016·新课标Ⅰ卷)秸秆(含多糖物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线。 1. (2016·苏锡常镇三模)化合物G是一种抗精神病药物，可以通过下列方法合成。 (2) E→F的反应类型是________________。 (3) Y的分子式为C10H13N2Cl，则Y的结构简式为______________________。 (4) 写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________________________。 ①苯环上有两个取代基 ②核磁共振氢谱图中有7个峰 ③能发生水解反应，产物之一是氨基乙酸，另一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应 2. (2016·南通、扬州、泰州三模)阿塞那平(Asenapine)用于治疗精神分裂症，可通过以下方法合成(部分反应条件略去)： (1) 化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团的名称)。 (2) 化合物X的分子式为C4H9NO2，则其结构简式为________________。 (3