药物合成反应复习资料.docVIP

第一章绪论 1、 药物合成反应中反应类型有哪些？ 按有机分子的结构变换方式分：新基团的导入反应；取代基的转化反应；有 机分子的骨架。 按反应机制分：极性反应（a?亲核试剂、b.亲电试剂）；自由基反应；协同反应 2、 药物合成反应主要研究对象：化学合成药物 3、 化学品的安全使用说明书一一MSDS 4、 原子经济性反应：“原子经济性”是指在化学品合成过程中，合成方法和工艺被设计成 能把反应过程中使用的所有原料尽可能多的转化到最终产物中。 5、 三废：废气、废水、废渣 第二章硝化反应 1、 混酸硝化试剂的特点有哪些？ 硝化能力强；②氧化性较纯硝酸小；③对设备的腐蚀性小 2、 硝化试剂的活泼中间离子为：硝酰正离子NO?十 3、 桑德迈尔反应定义及应用 定义:在氯化亚铜或漠化铜的存在下，重氮基被氮或漠置换的反应;重氮基被氧 基置换：将重氮盐与氧化亚铜的配合物在水介质中作用，可以使重氮基被氧基置 换，该反应也称Sandmeyer反应。 应用：CuX+Ar-N2X Ar-X+N2 （X:CI,Br,?CN） 4、 常用的重氮化试剂 一般是由盐酸、硫酸、过氯酸和氟硼酸等无机酸与亚硝酸钠作用产生。 5、 硝化艮应定义：指向有机分子结构屮引入硝基（一NO?）的反应过程，广义 的硝化反应包括生产（C—NO2、N —1\1。2和0—反应。 6、 重氮化反应定义：含有伯氨基的有机化合物在无机酸的存在下与亚硝酸钠作 用牛成重氮盐的反应。 7、 硝化剂：单一硝酸、硝酸和各种质子酸、有机酸、酸酹及各种Lewis酸的混 合物。 8、 生成硝基烷桂的难易顺序： 卤代怪中卤素被取代的顺序： 9、 DMF: DMSO: 10、 常用的重氮化试剂有哪些？ NaNO2+HCI/H2SO4 第三章卤化反应 1、Ph上取代基对卤化反应的影响 催化剂的影响； 芳环结构的影响; 反应温度的影响; 卤化剂的影响； 反应溶剂影响 2、 2、 ［与HC1发生卤置换反应活性顺序 醇疑基的活性顺序：叔（莱基、烯丙基）醇〉仲醇〉伯醇 氢卤酸的活性顺序：HIHBrHCL 3、NBS的应用（N—漠代丁二酸亚胺） hv ①N—卤代酰胺与不饱和坯的卤取代反应机制：RCH2CH=CH2+NBS RCHBrCH=CH2 本反应属自由基型反应，可在光照下引发自由基 N—卤代酰胺与不饱和桂的加成反应：在质子酸（醋酸、漠氢酸、高氯酸）的 催化下，N—卤代酰胺与烯怪加成易制备错误!未找到引用源。一卤代醇的重要方 法。 XPh+ RCONH2 X Ph + RCONH2 N—卤代酰胺与醇疑基的置换反应：具有光学活性的醇疑基化合物用N—卤代 酰胺置换反应时，另加入三苯代麟（Ph3P）不但反应温和，而且原不对称碳原子 的构型发生反转。 4、卤代氢与乙醇发生卤代；活性顺序：HIHBrHCL，仲醇〉伯醇 5、拨基的a-H比较活泼，在酸或碱的催化下，可被卤原子取代，生成Q—卤 代糖基化合物。卤化试剂中卤正离子和卤负离子都能对有机物进行卤化，卤化 试剂中能提供卤负离子和卤正离子的各有哪些? 答：可提供卤素负离子的卤化剂有：卤素、氢卤酸、含磷卤化物、含硫卤化 物等，如 X2、HX、POX3 PX3、PX5、S2CL2、SCL2 SOCL2等。 可提供卤素正离子的卤化剂有：卤素、N—卤代酰胺、次卤酸等，如X2、NBS、 XOH 等。 6、卤化反应的目的有哪些？药物合成反应中引入卤素的目的又是什么？ 答：目的是引入卤素原子。药物合成反应中引入卤素的目的：（1）使有机物分 子的极性增加，反应活性增加；（2）可以提高药理活性，降低毒性，改变其性能 （3）可作为中间体。 ■ ■■［发生卤代反应的活性顺序：叔（节位，烯丙位）醇〉仲醇〉伯 ■ ■■ 8、 饱和桂卤化是自由基反应三阶段：链引发、链增长、链终止 9、 竣基被卤素取代： 反应活性顺序：脂肪竣酸〉芳香竣酸〉，芳环上具有供电子取代基的芳香竣 酸〉无取代基的芳香竣酸具有吸电子取代基的芳香竣酸 10、 卤化试剂： 11＞自由基机理: NCS:NBP: NCS: NBP: NBA: 12、含磷卤化剂：活性顺序 13 含硫卤化剂： 第四章桂化反应 第四章桂化反应 1、傅克烷基化（Friedel-Crafts） 1、傅克烷基化（Friedel-Crafts）反应中活性］ =y 强的是路易斯酸（Lwies）是 AlBr3,其活性顺序为: AlBr3AlC13SbCl5FeC13FeCl2SnC14TiCl4TeCl4BiCl3ZnCl2 当AICIb催化卤代正丁烷或叔丁烷与苯反应时，活性顺序为：RFRClRBrRI 2、 卤代桂作为姪化试剂对炷基进行绘化的知识点？活化顺序？ 知识点：卤化绘作为绘化试剂对径基进行绘化试剂时，卤化桂活性顺序中, 醇活性的顺序属于SN1反应。 活化顺序：卤