课件：3.镇痛药.ppt

* 4. 6、14位引入乙撑或乙烯撑，7-引入较大基团：高效的μ受体激动剂，成瘾性极低。 埃托啡 二氢埃托啡 高效的μ受体激动剂，成瘾性极低。埃托啡1000-10000倍（动物) 200倍（人） 盐酸吗啡习题1 吗啡易被氧化变色是因为结构中含有 A. 酚羟基 B. 哌啶环 C .醚键 D. 双键 E. 醇羟基 吗啡与下列叙述中的哪项不符 A. 分子中含有五个手性碳原子 B. 分子中含有哌啶环 C. 分子中含有酸性基团和碱性基团 D. 与甲醛硫酸试液显紫堇色 E. 水溶液用 Na2CO3 碱化可析出油滴状物 下列叙述中与盐酸吗啡不符的是 A. 在水中溶解, 略溶于乙醇 B. 结构中含有四个环状结构 C. 水溶液加 FeC13 试液呈蓝色 D. 与钼硫酸试液反应呈紫色,继变蓝色,最后变为绿色 E. 为两性化合物 A E B * THANK YOU SUCCESS * * 可编辑 习题2 吗啡、合成镇痛药及脑啡肤在结构上具有 A.相同的构型 B.相同的疏水性 C.相同药效构象 D.相同的基本结构 E.化学结构的相似性? 吗啡在酸性溶液中加热可生成 A.去甲基吗啡 B.伪吗啡 C.N-氧化吗啡 D.阿朴吗啡 E.双氢吗啡酮 盐酸吗啡是 A.??化学结构类型为氨基酮类合成镇痛药 B.成瘾性强, 临床上用作镇痛药 C.从阿片中提取得到吗啡后成盐得盐酸吗啡 D. 甲醛硫酸试液反应显紫堇色 E.分与子中含有酚羟基，易发生氧化反应 对吗啡氧化有促进作用的因素是 （ ） A.碱性条件 B.日光 C.重金属离子 D.空气中的氧 E.酸性条件 吗啡生成伪吗啡的条件是 （ ） A.碱性 B.光照 C.空气中的氧 D.重金属离子 E.酸性 C D. BCDE ABCD ABCD * 磷酸可待因 由吗啡经选择性甲基化制得。 1、结构：3位为甲氧基，在空气中比吗啡稳定 2、性质与吗啡相似之处：与甲醛硫酸试液作用，呈红紫色（Marquis反应） 3、性质与吗啡不同之处： A、在空气中比吗啡稳定，但需避光保存 B、与FeCl3不呈色 C、在酸性溶液中不与NaNO2作用，可用于检查可待因中微量吗啡杂质 4、作用： 用为镇咳药，镇痛作用弱于吗啡 ；副作用比吗啡小, 也有成瘾性 ； 用于无痰干咳及剧烈、频繁的咳嗽。中枢麻醉性镇咳药，最有效的镇咳药之一。 * * 习题 下列叙述中哪项与可待因不符 （ ） A.用为镇咳药、镇痛作用弱于吗啡 B.在体内主要代谢为吗啡 C.其他代谢途径为 N- 去甲化和氢化 D.副作用比吗啡小, 也有成瘾性 E.用于无痰干咳及剧烈、频繁的咳嗽 下列哪种理化性质与磷酸可待因符合（ ） A.与甲醛硫酸试液作用呈紫色 B.与三氯化铁试液作用显蓝色 C.略溶于水，水溶液呈弱酸性?? D.与茚三酮试液作用显紫色 E.与吡啶硫酸酮试液反应显紫茧色 B A 盐酸纳络酮 与吗啡相比（结构上区别） 6位为羰基（羟基）、 7位8位去了双键、 14位多了羟基 17位为烯丙基（拮抗剂） 手性碳原子：5、9、13、14 四个 水溶液为酸性，PH=3.0-4.5 游离酚羟基遇FeCl3显淡蓝色 临床上主要用作吗啡过量的解毒剂 * 习题 纳洛酮的哌啶环氮原子的取代基是 （ ） A.环丁烷甲基 B.甲基 C.环丙烷甲基 D.烯丙基 E. 1-甲基-2-丁烯基 D * * 盐酸哌替啶 Pethidne Hydrochloride P108 命名：1-甲基-4-苯基-4-哌啶甲酸乙酯盐酸盐，度冷丁 结构特点：相当于吗啡的A和D环 * 理化性质： a. 酸碱性：水溶液的pH 4.5~5.5 ，与Na2CO3溶液作用，析出游离碱。 b. 具有酯的特性，在酸催化下容易水解。在pH-4时最稳定 c. 与苦味酸乙醇溶液反应，生成黄色苦味酸盐，mp.188-191℃,可作为本品的鉴别。 d. 与硫酸甲醛试液反应，显橙红色(与Morphine相区别)。 * 代谢：经肝代谢，主要代谢物为哌替啶酸、去甲哌替啶和去甲哌替啶酸，并与葡萄糖醛酸结合经肾脏排泄，其中去甲哌替啶的镇痛活性仅为Pethidin