苯的同系物的化学性质.ppt

第二节 芳香烃 授课人：董 啸 一、苯的结构和性质 　1、苯的分子结构 苯的物理性质 2、苯的物理性质 【展示】苯的实物，让学生直接观察苯的颜色和状态。 【实验1】：将装有苯的试管放入到冰水混合物中，观察试管中的变化。 【实验2】：将苯与水混合于试管，振荡、静置后观察现象，认识苯的溶解性。 【归纳】苯是一种无色、有特殊气味的有毒液体，不溶于水且比水轻、熔沸点低。 3、苯的化学性质 （1）苯的氧化反应 ①燃烧： 2C6H6 + 15O2→12CO2 + 6H2O ②氧化：苯中加入酸性高锰酸钾溶液 【现象】火焰明亮，放出黑烟，与乙炔燃烧现象相同。苯不能使酸性高锰酸钾褪色，说明苯不能被酸性高锰酸钾氧化。 【思考与交流】 比较甲烷、乙烯、乙炔和苯的燃烧现象，分析乙烯、乙炔火焰明亮的原因以及乙炔、苯燃烧产生黑烟的原因。 乙烯、乙炔和甲烷相比含碳量高，燃烧时产生水少，燃烧火焰明亮，有较多黑烟。乙炔和苯的含碳量相同，但是乙炔是气体，且分子中原子个数少，比苯燃烧稍充分。 （2）苯的取代反应 在一定条件下，苯易与液溴、硝酸和硫酸发生取代反应，部分具备饱和烃的性质。 ①苯与溴的取代——苯的溴代 【学生活动1】根据苯与溴发生反应的条件，请你设计制备溴苯的实验方案。 溴苯.DAT 【具体做法】 实验步骤：把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。 注意事项：长管管口接近水面，但不接触，防止倒吸。苯,溴,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水,苯与溴水只萃取,不反应。铁粉的作用：催化(真正的催化剂是FeBr3)。 ①苯只能与液溴发生取代，不能与溴水发生取代。此取代反应需要使用铁粉或溴代铁作催化剂。 ②溴苯为无色不溶于水的液体，但实验中由于溴苯中混有溴而带有颜色。分离提纯溴苯的方法：向反应混合物中加入NaOH溶液，充分振荡静置后分液，取下层溶液。 ③解释苯溴代反应装置中长导管的作用：冷凝回流。使蒸发的苯与溴冷凝回流到容器中。 ②苯的硝化反应： 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大,有毒。 硝基苯的用途：将其还原得苯胺，苯胺用于制造染料和农药。 【学生活动2】根据苯与浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备硝基苯的实验方案。硝基苯.DAT 实验步骤： ① 配制混和酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。 ② 向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混和均匀。 ③ 将大试管放在50~60 ℃的水浴中加热约10 min。 ④ 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。 ⑤ 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。 注意事项： ①水浴;温度计位置;水浴的水面高度（反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。） ②药品加入的顺序:先浓硝酸再浓硫酸?冷却到50-60 ℃再加入苯。 ③水浴温度:50-60 ℃(温度高苯挥发,硝酸分解),水浴加热。 ③苯的磺化反应： 苯磺酸：苯磺酸是一种有机酸，溶于水，具有酸的通性。 注：反应物是苯与浓硫酸，反应条件共热至70－80℃。 （ 3）苯的加成反应 苯部分表现出碳碳双键的性质，在特定条件下仍能发生加成反应，如与氢气的加成。 比较甲烷、乙烯、乙炔和苯： 二、苯的同系物 1、苯的同系物： （1）基本概念： 芳香烃概念：凡分子中含有苯环的烃。 苯的同系物：分子中有一个苯环，且侧链上只连接饱和烃基的烃。 关系：苯的同系物属于芳香烃。 （2）苯的同系物的通式： CnH2n-6 （3）常见苯的同系物： 2、苯的